[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-[(2S,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 122588-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-[(2S,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122588-58-3
• 化学式: C₅₁H₆₂O₁₅Si
• 分子量: 943.13
• InChiKey: UTPSFZFZURFZMI-IVMGYFMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-[(2S,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium bromide 作用下， 以70%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-2-hydroxy-1-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种通用的新型高度立体选择性的方法，用于合成l-甘油-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷

  摘要：

  （苯基二甲基）甲硅烷基甲基镁氯化物与苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷的反应得到相应的L-甘油-D-甘露聚糖-加成产物，其具有C-7为苯基二甲基甲硅烷基（PDMSi）。后者的甲硅烷基化合物在OH-6处的苄基化和糖基化作用下均能幸存下来，并且PDMSi基团可以被掩盖，从而保持整体构型，从而获得游离羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95167-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-[(2S,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种通用的新型高度立体选择性的方法，用于合成l-甘油-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷

  摘要：

  （苯基二甲基）甲硅烷基甲基镁氯化物与苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷的反应得到相应的L-甘油-D-甘露聚糖-加成产物，其具有C-7为苯基二甲基甲硅烷基（PDMSi）。后者的甲硅烷基化合物在OH-6处的苄基化和糖基化作用下均能幸存下来，并且PDMSi基团可以被掩盖，从而保持整体构型，从而获得游离羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95167-0

文献信息

• BOONS, G. J. P. H.;VAN, DER MAREL G. A.;VAN, BOOM J. H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1988) N 2, C. 229-232
  作者：BOONS, G. J. P. H.、VAN, DER MAREL G. A.、VAN, BOOM J. H.

  DOI：——

  日期：——