2-amino-N-(2-bromobenzylidene)benzoimidazole | 108791-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-N-(2-bromobenzylidene)benzoimidazole
• 英文别名: (E)-N-(2-bromobenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；(E)-N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(2-bromophenyl)methanimine
• CAS: 108791-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: SNIYTRFEYBJYHF-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸 、 2-amino-N-(2-bromobenzylidene)benzoimidazole 生成 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(4-bromophenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  ABDEL-RAHMAN, A. E.;MAHMOUD, A. M.;EL-NAGGAR, G. M.;EL-SHERIFF, H. A., PHARMAZIE, 1983, 38, N 9, 589-590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到2-amino-N-(2-bromobenzylidene)benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的C–N键的形成和裂解，合成苯并咪唑[1,2- a ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  研究了N-（2-苯并咪唑基）-2-氨基苯甲酰胺与2-卤代苯甲醛的铜（I）催化的多米诺反应。该方法基于顺序的CuI催化的Ullmann反应（C–N键形成）和两个键裂解反应，为CuI / 1-脯氨酸催化的苯并咪唑并[1,2- a ]喹唑啉合成提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/jo5007398

文献信息

• Allen, David W.; Cropper, Paul E.; Smithurst, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1989 - 1994
  作者：Allen, David W.、Cropper, Paul E.、Smithurst, Peter G.、Ashton, Peter R.、Taylor, Brian F.

  DOI：——

  日期：——
• CuI-Catalyzed C–N Bond Formation and Cleavage for the Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Chao Li、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/jo5007398

  日期：2014.6.20

  domino reaction of N-(2-benzimidazolyl)-2-aminobenzamide and 2-halogenated benzaldehyde has been studied. The procedure is based on a sequential CuI-catalyzed Ullmann reaction (C–N bond formation) and two bond cleavage reactions and provides an efficient strategy for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinazolines catalyzed by CuI/l-proline.

  研究了N-（2-苯并咪唑基）-2-氨基苯甲酰胺与2-卤代苯甲醛的铜（I）催化的多米诺反应。该方法基于顺序的CuI催化的Ullmann反应（C–N键形成）和两个键裂解反应，为CuI / 1-脯氨酸催化的苯并咪唑并[1,2- a ]喹唑啉合成提供了有效的策略。
• ABDEL-RAHMAN, A. E.;MAHMOUD, A. M.;EL-NAGGAR, G. M.;EL-SHERIFF, H. A., PHARMAZIE, 1983, 38, N 9, 589-590
  作者：ABDEL-RAHMAN, A. E.、MAHMOUD, A. M.、EL-NAGGAR, G. M.、EL-SHERIFF, H. A.

  DOI：——

  日期：——