ethyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(1R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-trimethylsilylethyl]cyclopropane-1-carboxylate | 191422-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(1R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-trimethylsilylethyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 191422-45-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃SSi
• 分子量: 380.624
• InChiKey: BQXXTJDWNIATLT-AIDSWVIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(1R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-trimethylsilylethyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of chrysanthemate precursor from chiral p-tolyl β-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide

  摘要：

  δ-硫代-δ-甲硅烷基亚砜与 4-溴-或 4-氯-4-甲基戊-2-烯酸乙酯反应，可得到单一非对映异构体的环丙烷羧酸酯，并以较高的总收率转化为 (1R)-trans-2-formyl-3,3-dimethylcyclopopropanecarboxylate （(1R)-反式-2-甲酰基-3,3-二甲基环丙烷羧酸酯）。

  DOI：

  10.1039/a908649h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-methyl-penten-2-oate 、 (R)-p-tolyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到ethyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(1R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-trimethylsilylethyl]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Conjugate Addition of an α-Sulfinyl Carbanion to α,β-Unsaturated Esters: Asymmetric Synthesis of Cycloalkanecarboxylates

  摘要：

  石碳酸化的(R)-2-(三甲基硅基)乙基对甲苯亚砜 1 与δ、δ²-不饱和酯反应生成 1,4-共轭加成产物，为单一立体异构体，而 1 与 4-、6- 或 7-卤代烯酸盐反应则分别生成环丙烷、环戊烷或环己烷羧酸盐，具有很高的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6144