磷酸二氢(2R,3R)-5-[(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)甲基]-3-羟基-2,3-二氢呋喃-2-酯 | 351-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 磷酸二氢(2R,3R)-5-[(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)甲基]-3-羟基-2,3-二氢呋喃-2-酯
• 英文名称: ethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-(4-fluorophenyl)hydrazono)propanoate；2-(4-fluoro-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester；2-(4-Fluor-phenylhydrazono)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)hydrazin-1-ylidene]propanoate；ethyl 2-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 351-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 224.235
• InChiKey: PKYKPEGGKHVOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二氢(2R,3R)-5-[(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)甲基]-3-羟基-2,3-二氢呋喃-2-酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-氟-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-carbinol and 1,3,4-Oxadiazole Hybrids: Synthesis and Study of Anti-Proliferative and Anti-Microbial Activity

  摘要：

  本研究设计并合成了吲哚-3-甲醇和 1,3,4-噁二唑-2-硫醇的分子杂交体。硫醇类似物由具有不同电子特性的苄基和烷基取代组成。利用 1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析确定了所有新合成支架和目标化合物的结构。对所有最终化合物进行了体外抗增殖和抗微生物活性筛选。三种化合物显示出卓越的抗增殖活性，对三种癌细胞系（HepG2（人肝肝细胞癌）、HeLa（人宫颈癌）和 MCF-7（人乳腺癌））的细胞生长抑制率超过 70%。在抗微生物研究中，具有吸电子氟或硝基取代基的化合物显示出与标准药物相似的显著活性。此外，最终化合物对非癌 Vero 细胞系无毒。

  DOI：

  10.1071/ch15116
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-nitramine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 磷酸二氢(2R,3R)-5-[(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)甲基]-3-羟基-2,3-二氢呋喃-2-酯
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084

文献信息

• Rh(II)-catalyzed intramolecular annulation of N-sulfonyl 1,2,3-triazoles with indole derivatives: a new method for synthesis pyranoindoles
  作者：Hui Xie、Jian-Xin Yang、Pranjal Protim Bora、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.017

  日期：2016.6

  for the synthesis of Z-alkenyl-pyranoindoles had been developed by utilizing Rh(II)-catalyzed intramolecular cyclization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with indole derivatives. A variety of pyranoindoles were obtained in 44–93% yields. Moreover, a more convenient synthesis of pyranoindoles starting from terminal alkyne was realized via a Cu–Rh sequentially catalyzed one-pot cascade reaction.

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。
• Synthesis of Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indole‐10‐amines via [6+1] Annulation of Ynenitriles with Reformatsky Reagent
  作者：Ryoya Iioka、Kohei Yorozu、Yoko Sakai、Rika Kawai、Noriyuki Hatae、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Hiroaki Wasada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.202100021

  日期：2021.3.12

  Scandium‐ or hafnium‐catalyzed [6+1] annulation reactions of 2‐cyano‐1‐propargyl‐ and 2‐alkynyl‐1‐cyanomethyl‐indoles with Reformatsky reagent delivered 8‐ and 9‐substituted‐azepino[1,2‐a]indole amines in good to high yields.

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。
• Synthesis and Biological Activity of Functionalized Indole-2-carboxylates, Triazino- and Pyridazino-indoles
  作者：Adel A. El-Gendy、Mohamed M. Said、Nagat Ghareb、Yasser M. Mostafa、El Sayed H. El-Ashry

  DOI：10.1002/ardp.200700161

  日期：2008.5

  4]triazino[4,5‐a]indol‐1(2H)‐one 14. Vilsmeier–Haack formylation of 7–9 gave ethyl 3‐formyl‐substituted‐1H‐indole‐2‐carboxylates 15–17 whose 2,2′‐((5‐chloro‐2‐(ethoxycarbonyl)‐1H‐indol‐3‐yl)methylene)bis‐(sulfanediyl) diacetic acid 18 was prepared. The reaction of 15 and 16 with substituted anilines by conventional and microwave methods gave ethyl 3‐(N‐aryliminomethyl)‐5‐halo‐1H‐indole‐2‐carboxylates 19–29.

  芳基肼与丙酮酸乙酯缩合得到相应的腙4-6；Fischer 吲哚化导致取代的 - 1H - 吲哚 - 2 - 羧酸乙酯 7-9。这些化合物与甲醛和吗啉的曼尼希反应生成 3-（吗啉甲基）-取代的 1H-吲哚-2-羧酸乙酯 10-12。5,7-二氯-1H-indole-2-carbohydrazide 13 在 DMF 中与原甲酸甲酯环化得到 6,8-二氯 [1,2,4] 三嗪基 [4,5-a] indole-1 (2H) -One 14. Vilsmeier – Haack 甲酰化 7-9 得到 3-甲酰基-取代的-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 15-17，其 2,2'-((5-氯-2-(乙氧基羰基)-1H-制备了吲哚-3-基)亚甲基)双(硫烷二基)二乙酸18。15和16与取代苯胺通过常规和微波方法反应得到3-（N-芳基亚氨基甲基）-5-卤代-1H-吲哚-2-羧酸乙酯19-29。在 19-25 与
• 取代吲哚-2-甲酸的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104402795B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开一种取代吲哚‑2‑甲酸的合成方法，是以取代苯肼盐酸盐或苯肼为原料，经过与丙酮酸乙酯成腙，再经Fischer吲哚合成反应得到取代吲哚‑2‑甲酸乙酯，水解后得到取代‑2‑甲酸。产品纯度大于97％，反应收率64％。本发明的合成方法具有无苛刻条件，操作简单，对环境友好的特点，具有一定的经济效益。是一种原料易得、操作简便、三废少、高收率的吲哚‑2‑甲酸合成方法。
• A Simple and Efficient Synthesis of Ethyl 1-Aryl-4-formyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates
  作者：Vasyl S. Matiychuk、Mykhaylo A. Potopnyk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1002/jhet.1042

  日期：2013.2

  A new simple and convenient method of synthesis of ethyl 1-aryl-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylates from aromatic amines via diazonium salts has been developed. Hydrolysis and hydrazinolyization of these compounds has been investigated.

  已经开发了一种新的简单方便的方法，该方法通过重氮盐由芳族胺合成1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。已经研究了这些化合物的水解和肼解。