Boc-Gln(Dmb)-OBzl | 31874-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gln(Dmb)-OBzl
• CAS: 31874-50-7
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₇
• 分子量: 486.565
• InChiKey: KWYLBXUUPHNMHI-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gln(Dmb)-OBzl 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-1-(((2S,3S,4R,6R,8R)-1-(allyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-1-oxodecan-3-yl)oxy)-5-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)-1,5-dioxopentan-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼酸化在 (−)-Rakicidin F 全合成中的应用

  摘要：

  (+)-rakicidin F 亲脂性侧链的立体化学直到最近才确定。使用我们的锂化-硼化方法（“流水线合成”），我们能够有效地制备全顺式异构体以及侧链的 C-21 差向异构体，并且与天然产物的比较表明天然产物具有所有-syn 立体化学。使用北酰胺的大环内酰胺化完成全合成使我们能够证实 Wang 和 Chen 对 (+)-rakicidin F 结构的立体化学发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03716
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛肟 、 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 生成 Boc-Gln(Dmb)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲氧基苄基作为肽合成中谷氨酰胺和天冬酰胺的保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00824a025