(1R,5S,6R,7S)-methyl 5-hydroxy-7-(3-methoxyphenyl)-6-nitro-2-oxobicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate | 1228767-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6R,7S)-methyl 5-hydroxy-7-(3-methoxyphenyl)-6-nitro-2-oxobicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
• CAS: 1228767-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: YJMZCUZPOISZIR-JHNDHUHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene 、 2-(methoxycarbonyl)-1,4-cyclohexanedione 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到(1R,5S,6R,7S)-methyl 5-hydroxy-7-(3-methoxyphenyl)-6-nitro-2-oxobicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便Domino访问手性双环[3.2.1]辛烷并发现新的催化活化方式

  摘要：

  已经开发了一种高度对映体和非对映体选择性的有机多米诺骨牌迈克尔-亨利方法，用于制备具有四个立体生成中心（包括两个四级立体中心）的合成上独特且具有医学重要性的双环[3.2.1]辛烷衍生物。已经对过渡态进行了理论DFT计算，以揭示优异的立体选择性的起源。因此提出了一种新颖的对偶模型。

  DOI：

  10.1021/ol1007795