7-bicyclo<4.1.0>heptyl trimethylsilyl ketone | 162521-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-bicyclo<4.1.0>heptyl trimethylsilyl ketone
• 英文别名: 7-Bicyclo[4.1.0]heptanyl(trimethylsilyl)methanone
• CAS: 162521-13-3
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: FARUIQFMTZUQRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethylamino)-p-tolyloxosulfonium methylide 、 7-bicyclo<4.1.0>heptyl trimethylsilyl ketone 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(7-bicyclo<4.4.0>heptyl)-1-trimethylsilyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷与乙硫醚的反应。选择性形成甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。

  摘要：

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81918-9
• 作为产物：
  描述：

  7-Brom-7-trimethylsilylnorcaran 、 1,1-二氯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 7-bicyclo<4.1.0>heptyl trimethylsilyl ketone
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷与乙硫醚的反应。选择性形成甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。

  摘要：

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81918-9

文献信息

• NAKAJIMA, TADASHI;MIYAJI, HIROYUKI;SEGI, MASAHITO;SUGA, SOHEI, CHEM. LETT., 1986, N 2, 181-182
  作者：NAKAJIMA, TADASHI、MIYAJI, HIROYUKI、SEGI, MASAHITO、SUGA, SOHEI

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, TADASHI;TANABE, MASARU;OHNO, KATSUHIKO;SEGI, MASAHITO;SUGA, SOH+, CHEM. LETT., 1986, N 2, 177-180
  作者：NAKAJIMA, TADASHI、TANABE, MASARU、OHNO, KATSUHIKO、SEGI, MASAHITO、SUGA, SOH+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of acylsilanes with sulfur ylides. selective formation of silyl enol ethers or β-ketosilanes.
  作者：Tadashi Nakajima、Masahito Segi、Fumitosi Sugimoto、Reiko Hioki、Seiko Yokota、Kiyoshi Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81918-9

  日期：1993.1

  results in the formation of the corresponding silyl enol ethers or β-ketosilanes. The relative ratio of these products varies with the ylide conditions and the stability of ylide used. It is noteworthy that silyl enol ethers were formed under the salt-free ylide conditions, and that β-ketosilanes were yielded in the presence of soluble inorganic salts in THF, selectively. The formation of both products

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。