(S)-2-[2'-(2''-acetylamino-3''-methylbutyrylamino)phenylethynyl]benzoic acid methyl ester | 473932-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2'-(2''-acetylamino-3''-methylbutyrylamino)phenylethynyl]benzoic acid methyl ester
• CAS: 473932-28-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: BCTULJYKCPZLKL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2'-(2''-acetylamino-3''-methylbutyrylamino)phenylethynyl]benzoic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (S,S)-2-[2'-(2''-acetylamino-3''-methylbutyrylamino)phenylethynyl]-N-(1-methylcarbamoylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Insight into β-hairpin stability: a structural and thermodynamic study of diastereomeric β-hairpin mimeticsElectronic supplementary information (ESI) available: temperature and concentration-dependent chemical shifts and melting curves of the investigated molecules in different solvents and details of the X-ray analysis. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b1/b111241d/

  摘要：

  模型β-发夹肽模拟物的两种非对映异构体的合成和研究结合了实验（NMR、X 射线、CD、MS、IR）和计算方法（蒙特卡罗/分子力学计算）。研究了疏水相互作用和氢键的二级结构稳定作用。比较非竞争性、极性质子惰性溶剂和极性质子溶剂中的发夹群体折叠程度说明了分子内氢键对发夹稳定性的关键作用。通过研究各种溶剂中非对映异构体化合物的 1H NMR 熔解曲线，可以评估疏水效应对二级结构稳定性的作用。

  DOI：

  10.1039/b111241d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-aminophenyl)ethynyl)benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 (S)-2-[2'-(2''-acetylamino-3''-methylbutyrylamino)phenylethynyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Insight into β-hairpin stability: a structural and thermodynamic study of diastereomeric β-hairpin mimeticsElectronic supplementary information (ESI) available: temperature and concentration-dependent chemical shifts and melting curves of the investigated molecules in different solvents and details of the X-ray analysis. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b1/b111241d/

  摘要：

  模型β-发夹肽模拟物的两种非对映异构体的合成和研究结合了实验（NMR、X 射线、CD、MS、IR）和计算方法（蒙特卡罗/分子力学计算）。研究了疏水相互作用和氢键的二级结构稳定作用。比较非竞争性、极性质子惰性溶剂和极性质子溶剂中的发夹群体折叠程度说明了分子内氢键对发夹稳定性的关键作用。通过研究各种溶剂中非对映异构体化合物的 1H NMR 熔解曲线，可以评估疏水效应对二级结构稳定性的作用。

  DOI：

  10.1039/b111241d

文献信息

• 2-Amino-2′-carboxydiphenylacetylenes as β-turn mimetics. synthesis and conformational properties
  作者：D.S. Kemp、Z.Q. Li

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00775-8

  日期：1995.6

  Peptide-linked 2-amino-2′ -carboxydiphenylacetylenes 1 by 1H NMR spectroscopy are shown to assume short sheet structures with distinctive CD signatures.

  通过1 H NMR光谱显示的肽连接的2-氨基-2'-羧基二苯乙炔1呈具有独特CD标记的短片结构。
• Insight into β-hairpin stability: a structural and thermodynamic study of diastereomeric β-hairpin mimeticsElectronic supplementary information (ESI) available: temperature and concentration-dependent chemical shifts and melting curves of the investigated molecules in different solvents and details of the X-ray analysis. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b1/b111241d/
  作者：Máté Erdélyi、Vratislav Langer、Anders Karlén、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b111241d

  日期：2002.6.24

  Two diastereomers of a model β-hairpin peptide mimetic were synthesized and studied with a combination of experimental (NMR, X-ray, CD, MS, IR) and computational methods (Monte Carlo/molecular mechanics calculations). The secondary structure-stabilizing effects of hydrophobic interactions and hydrogen bonding were investigated. Comparison of the extent of folded hairpin population in non-competitive, polar aprotic, and polar protic solvents illustrates the critical role of intramolecular hydrogen bonding on hairpin stability. Investigation of 1H NMR melting curves of the diastereomeric compounds in a variety of solvents allowed an evaluation of the role of hydrophobic effects on secondary structure stabilization to be made.

  模型β-发夹肽模拟物的两种非对映异构体的合成和研究结合了实验（NMR、X 射线、CD、MS、IR）和计算方法（蒙特卡罗/分子力学计算）。研究了疏水相互作用和氢键的二级结构稳定作用。比较非竞争性、极性质子惰性溶剂和极性质子溶剂中的发夹群体折叠程度说明了分子内氢键对发夹稳定性的关键作用。通过研究各种溶剂中非对映异构体化合物的 1H NMR 熔解曲线，可以评估疏水效应对二级结构稳定性的作用。