4-(azidomethyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one | 1551218-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-azido-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 1551218-73-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: AZCSUZUQOLCMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one 、 4-乙炔基苯甲醚 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以79%的产率得到6-methoxy-4-{[4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖和自由基清除活性以及胞内ROS产生修饰的4-芳基-1,2,3-三唑基天然香豆素相关化合物的合成†

  摘要：

  在微波辐射下，通过环境友好的点击化学，提供了通过1,2,3-三唑间隔基与羟基和甲氧基取代的和未取代的苯环连接的新型天然基于香豆素的伞形酮，疝气和七叶皂甙系列。通过DPPH清除活性和循环伏安法测定化合物的抗氧化活性。而在相邻的香豆素6-和7-羟基制成的抗氧化能力的重大贡献和ROS产生的相对的降低到七叶亭，一个p-甲氧基取代的苯基部分对爆炸危机（K562）中对慢性白血病细胞的明显和选择性的抗增殖活性有影响，而ROS的产生无明显变化。6,7-二羟基香豆素可以被认为是有前途的支架，对抗氧化剂的潜力有重大贡献，因此，与芳基-1,2,3-三唑连接的6,7-二羟基香豆素的进一步结构修饰可以提供一个杂化分子，对于预防与氧化应激失衡有关的疾病的潜在应用很有兴趣。

  DOI：

  10.1039/c7nj01469d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 sodium azide 、 高氯酸 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(azidomethyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖和自由基清除活性以及胞内ROS产生修饰的4-芳基-1,2,3-三唑基天然香豆素相关化合物的合成†

  摘要：

  在微波辐射下，通过环境友好的点击化学，提供了通过1,2,3-三唑间隔基与羟基和甲氧基取代的和未取代的苯环连接的新型天然基于香豆素的伞形酮，疝气和七叶皂甙系列。通过DPPH清除活性和循环伏安法测定化合物的抗氧化活性。而在相邻的香豆素6-和7-羟基制成的抗氧化能力的重大贡献和ROS产生的相对的降低到七叶亭，一个p-甲氧基取代的苯基部分对爆炸危机（K562）中对慢性白血病细胞的明显和选择性的抗增殖活性有影响，而ROS的产生无明显变化。6,7-二羟基香豆素可以被认为是有前途的支架，对抗氧化剂的潜力有重大贡献，因此，与芳基-1,2,3-三唑连接的6,7-二羟基香豆素的进一步结构修饰可以提供一个杂化分子，对于预防与氧化应激失衡有关的疾病的潜在应用很有兴趣。

  DOI：

  10.1039/c7nj01469d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin derivatives as potential antitumor agents
  作者：Wenjuan Zhang、Zhi Li、Meng Zhou、Feng Wu、Xueyan Hou、Hao Luo、Hao Liu、Xuan Han、Guoyi Yan、Zhenyu Ding、Rui Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.095

  日期：2014.2

  In this research, a series of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin conjugates were synthesized and their anticancer activities were evaluated in vitro against three human cancer cell lines, including human breast carcinoma MCF-7 cell, colon carcinoma SW480 cell and lung carcinoma A549 cell. To increase the biological potency, structural optimization campaign was conducted focusing on the C-4 position of

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。