(S)-Fmoc-Ser(t-Bu)-Cl | 136583-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-Fmoc-Ser(t-Bu)-Cl
• 英文别名: Fmoc-ser(OtBu)-Cl；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-chloro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 136583-10-3
• 化学式: C₂₂H₂₄ClNO₄
• 分子量: 401.89
• InChiKey: ALTRMUSQLAOIDF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Fmoc-Ser(t-Bu)-Cl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 silver cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-{2-[(S)-3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]phenylethynyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tolan 氨基酸及其氢化同源物的合成和并入环状肽：构建人类 IgE 的 Cε3 域的 A-B 环模拟物阵列

  摘要：

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。

  DOI：

  10.1021/jo202604q
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-Fmoc-Ser(t-Bu)-Cl
  参考文献：
  名称：

  Tolan 氨基酸及其氢化同源物的合成和并入环状肽：构建人类 IgE 的 Cε3 域的 A-B 环模拟物阵列

  摘要：

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。

  DOI：

  10.1021/jo202604q

文献信息

• The synthesis of Nα-protected amino hydroxamic acids from Nα-protected amino acids employing versatile chlorinating agent CPI-Cl
  作者：U. Vathsala、C. Srinivasulu、L. Santhosh、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.727

  日期：——

  Racemization free synthesis of N-protected amino hydroxamic acids from N-protected amino acids employing the versatile chlorinating reagent CPI-Cl has been described in one-pot. The present protocol has shown compability towards urethane protecting groups like Boc, Cbz and Fmoc, and side chain protections of amino acids showed complete tolerance.

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。
• One-pot synthesis of Weinreb amides employing 3,3-dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPI-Cl) as a chlorinating agent
  作者：Shekharappa M、Roopesh Kumar L、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1531295

  日期：2019.3.19

  Abstract The synthesis of Nα-protected amino alkyl Weinreb amides starting from the corresponding α-amino acids as well as carboxylic acids has been delineated through the in situ generation of acid chlorides using CPI-Cl as a chlorinating agent. The protocol is simple; the reaction conditions employed were mild, and compatible with all the three commonly used urethane protecting groups namely, Boc

  摘要 通过使用 CPI-Cl 作为氯化剂原位生成酰氯，从相应的 α-氨基酸和羧酸开始合成 Nα-保护的氨基烷基 Weinreb 酰胺。协议很简单；所采用的反应条件温和，并与所有三种常用的氨基甲酸酯保护基团兼容，即 Boc、Cbz 和 Fmoc 基团。得到的 Weinreb 酰胺作为光学纯产品以良好的产率获得。图形概要
• Thiocarbazate building blocks enable the construction of azapeptides for rapid development of therapeutic candidates
  作者：Ahmad Altiti、Mingzhu He、Sonya VanPatten、Kai Fan Cheng、Umair Ahmed、Pui Yan Chiu、Ibrahim T. Mughrabi、Bayan Al Jabari、Ronald M. Burch、Kirk R. Manogue、Kevin J. Tracey、Betty Diamond、Christine N. Metz、Huan Yang、LaQueta K. Hudson、Stavros Zanos、Myoungsun Son、Barbara Sherry、Thomas R. Coleman、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1038/s41467-022-34712-9

  日期：——

  amino acid(s) with aza-amino acid(s) within a peptide—to form azapeptides with preferred therapeutic characteristics (extending half-life/bioavailability, while at the same time typically preserving structural features and biological activities). We demonstrate the convenience of this azapeptide synthesis platform in two well-studied peptides with short half-lives: FSSE/P5779, a tetrapeptide inhibitor

  肽是氨基酸的聚合物，构成了一种重要且不断扩展的治疗方法。然而，它们被蛋白酶快速降解是对其治疗效用的主要限制，并且已采用对天然肽的化学修饰来减轻这种弱点。在此，我们将功能化的硫代氨基甲酸酯支架描述为氮杂氨基酸的前体，在激活后，可以将其整合到肽序列中以使用常规肽合成方法生成氮杂肽。这种方法有助于肽编辑——用肽中的氮杂氨基酸替换目标氨基酸——形成具有首选治疗特性的氮杂肽（延长半衰期/生物利用度，同时通常保留结构特征和生物活性）。我们在两种经过充分研究的短半衰期肽中展示了这种氮杂肽合成平台的便利性：FSSE/P5779，一种 HMGB1/MD-2/TLR4 复合物形成的四肽抑制剂，以及缓激肽，一种九残基血管活性肽。这种稳定的硫代氨基甲酸酯平台提供了一种稳健且通用的方法来优化基于肽的疗法。
• Interrupted Polonovski Strategy for the Synthesis of Functionalized Amino Acids and Peptides
  作者：Christine Marty、Emmanuelle M. D. Allouche、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03603

  日期：2024.1.19

  hydroxylamine glycine derivatives, acting as imine surrogates via an interrupted Polonovski reaction, is described to access functionalized amino acid derivatives. The addition of C, N, O, and S nucleophiles was achieved in a one-pot procedure in 37% to 92% yield. This method could be extended to dipeptide derivatives for the functionalization of both the C-terminus and N-terminus.

  氨基甲酸酯保护的羟胺甘氨酸衍生物的 α-官能化，通过中断的 Polonovski 反应充当亚胺替代物，被描述为获得官能化的氨基酸衍生物。 C、N、O 和 S 亲核试剂的添加通过一锅法实现，产率为 37% 至 92%。该方法可以扩展到二肽衍生物，以实现 C 端和 N 端的功能化。
• Benzotriazole-Assisted Solid-Phase Assembly of Leu-Enkephalin, Amyloid β segment 34−42, and other “Difficult” Peptide Sequences
  作者：Alan R. Katritzky、Danniebelle N. Haase、Jodie V. Johnson、Alfred Chung

  DOI：10.1021/jo8026214

  日期：2009.3.6

  Microwave-assisted solid-phase syntheses of six "difficult" peptides, H-VVSVV-NH(2) (3), H-VVVSVV-NH(2) (4), H-VIVIG-OH (5), H-TVTVTV-NH(2) (6), H-VKDGYI-NH(2) (7), and H-VKDVYI-NH(2) (8), were achieved utilizing N-(Fmoc-(alpha-aminoacyl)benzotriazoles. Extension to the syntheses of Leu-enkephalin (9) and amyloid-beta (34-42) (10) demonstrates that this strategy comprises an efficient route to new and known "difficult" peptides.