4-氨基-2-(4-羟基苯基)-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-腈 | 1021268-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-氨基-2-(4-羟基苯基)-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-腈
• 英文名称: 4-amino-2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 1021268-85-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O
• 分子量: 303.323
• InChiKey: RCTRTKBRKMLACT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-(4-羟基苯基)-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-腈 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到4-amino-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑及其嘧啶类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  2-氨基苯并咪唑，丙二腈与芳基或杂芳基醛之间的多组分缩合用于合成4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑。另外，开发了合成相应的嘧啶基-[2，1-a]苯并咪唑衍生物的新方法。这些合成用于制备4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑及其相应的嘧啶基-[2,1-a]苯并咪唑衍生物的文库。然后针对胰腺和乳腺癌细胞系测试了该化合物库。发现许多化合物具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1460-0
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-2-(4-羟基苯基)-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Nowicka, Anna; Liszkiewicz, Hanna; Nawrocka, Wanda P., Acta poloniae pharmaceutica, 2015, vol. 72, # 5, p. 951 - 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile and Green Method for the Synthesis of 4-Amino-1,2-Dihydrobenzo [4,5]Imidazo[1,2-<i>a</i>]Pyrimidine-3-Carbonitriles Catalysed by Ammonium Acetate
  作者：Lingjun Hu、Zhajun Zhan、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.3184/174751912x13528011362074

  日期：2012.12

  A facile and green method for the synthesis of 4-amino-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2- a]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives has been developed by one-pot condensation of 2-aminobenzimidazole, aldehydes, and malononitrile catalysed by ammonium acetate in ethanol. The inexpensive and readily available catalyst and easy workup is environmentally friendly.

  在乙醇中以乙酸铵为催化剂，通过 2-氨基苯并咪唑、醛类和丙二腈的一锅缩合，开发出了一种合成 4-氨基-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-6-甲腈衍生物的简便绿色方法。这种催化剂价格低廉，易于获得，而且操作简单，对环境友好。
• Nowicka, Anna; Liszkiewicz, Hanna; Nawrocka, Wanda P., Acta poloniae pharmaceutica, 2015, vol. 72, # 5, p. 951 - 963
  作者：Nowicka, Anna、Liszkiewicz, Hanna、Nawrocka, Wanda P.、Wietrzyk, Joanna、Sadowska, Joanna

  DOI：——

  日期：——
• 4-Amino-2-Aryl-3-Cyano-1,2-Dihydropyrimido-[1,2-a]Benzimidazoles AND their Pyrimidine Analogs as New Anticancer Agents
  作者：V. A. Risley、S. Henry、M. V. Kosyrikhina、M. R. Manzanares、I. Payan、C. D. Downer、C. C. Hellmann、S. Van Slambrouck、L. V. Frolova

  DOI：10.1007/s10593-014-1460-0

  日期：2014.5

  used for the synthesis of 4-amino-2-aryl-3-cyano-1,2-dihydropyrimido-[1,2-a]benzimidazoles. In addition, a new method of synthesis of the corresponding pyrimido-[2,1-a]benzimidazole derivatives was developed. These syntheses were used to prepare a library of 4-amino-2-aryl-3-cyano-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles and their corresponding pyrimido-[2,1-a]benzimidazole derivatives. This library

  2-氨基苯并咪唑，丙二腈与芳基或杂芳基醛之间的多组分缩合用于合成4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑。另外，开发了合成相应的嘧啶基-[2，1-a]苯并咪唑衍生物的新方法。这些合成用于制备4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑及其相应的嘧啶基-[2,1-a]苯并咪唑衍生物的文库。然后针对胰腺和乳腺癌细胞系测试了该化合物库。发现许多化合物具有显着的抗癌活性。