(S)-5-amino-4-(4-amino-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid | 918314-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-amino-4-(4-amino-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 2H-Isoindole-2-butanoic acid, 4-amino-gamma-(aminocarbonyl)-1,3-dihydro-1,3-dioxo-, (gammaS)-；(4S)-5-amino-4-(4-amino-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 918314-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: JVYMXRZSOURPSE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-amino-4-(4-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到(S)-5-amino-4-(4-amino-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种泊马度胺杂质的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种泊马度胺杂质(S)‑5‑氨基‑4‑(4‑氨基‑1,3‑二氧异吲哚‑2‑基)‑5‑氧代戊酸合成方法，包括：S1.酰化反应：将3‑硝基邻苯二甲酸酐(1)、L‑异谷酰胺、分子筛、N,N‑二甲基甲酰胺加到反应瓶中，在80～120℃反应15～20h，反应液经后处理得(S)‑5‑硝基‑4‑(4‑氨基‑1,3‑二氧异吲哚‑2‑基)‑5‑氧代戊酸(2)；S2.氢化还原反应：将上述所得(S)‑5‑硝基‑4‑(4‑氨基‑1,3‑二氧异吲哚‑2‑基)‑5‑氧代戊酸(2)加入反应瓶中，再加入钯炭和甲醇，氢气存在下，室温搅拌反应12～20h，减压浓缩得产品。具有操作简单、收率高、纯度高的优点。提升了泊马度胺成品检测分析对杂质M10的准确定性。

  公开号：

  CN106432045B

文献信息

• Processes for the preparation of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds
  申请人：Ge Chuanshen

  公开号：US20070004920A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides new processes for the preparation of unsubstituted and substituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds which are usefuil, for example, for preventing or treating diseases or conditions related to an abnormally high level or activity of TNF-α. The invention can provide improved and/or efficient processes for the commercial production of unsubstituted and substituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds, including, but not limited to, unsubstituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione.

  本发明提供了新的制备未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，这些化合物例如可用于预防或治疗与TNF-α水平或活性异常升高相关的疾病或状况。本发明能够提供改进和/或有效的商业生产未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，包括但不限于未取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮。
• LC-MS/MS and chiroptical spectroscopic analyses of multidimensional metabolic systems of chiral thalidomide and its derivatives
  作者：Yoshiyuki Ogino、Masahito Tanaka、Togo Shimozawa、Toru Asahi

  DOI：10.1002/chir.22683

  日期：2017.6

  amount of various metabolites of thalidomide and related molecules generated during a combination of chiral inversion, hydrolysis, and hydroxylation were observed using liquid chromatography–tandem mass spectrometry and chiroptical spectroscopy. We found that monosubstituted thalidomide derivatives exhibited different time‐dependent metabolic patterns compared with thalidomide. We also revealed that monohydrolyzed

  对映异构体沙利度胺经历各种生物转化，包括手性转化，水解和酶促氧化，这会导致多种代谢产物，从而增加了对沙利度胺本质的理解的复杂性。为了解释这种复杂性，我们在体外分析了沙利度胺和相关分子的多维代谢反应网络。使用液相色谱-串联质谱法和手性光谱法观察到了手性倒置，水解和羟基化的结合过程中沙利度胺和相关分子的各种代谢产物的量的特征模式。我们发现与沙利度胺相比，单取代的沙利度胺衍生物表现出不同的时间依赖性代谢模式。我们还发现，沙利度胺的单水解和单羟基化代谢物很可能主要由沙利度胺的C-5氧化和随后的羟基化代谢物开环产生。由于在代谢过程中大多数这些代谢物均保持手性，因此它们与未代谢的沙利度胺具有相同的手性。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-2-(2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-YL)ISOINDOLINE-1,3-DIONE COMPOUNDS
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1907373B1

  公开（公告）日：2013-01-09
• US20140256950A1
  申请人：——

  公开号：US20140256950A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US7994327B2
  申请人：——

  公开号：US7994327B2

  公开（公告）日：2011-08-09