5-tert-butyl-1-indanone O-methyloxime | 935680-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-tert-butyl-1-indanone O-methyloxime
• 英文别名: 5-tert-butyl-N-methoxy-2,3-dihydroinden-1-imine
• CAS: 935680-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: PXHBNYQATBUYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-1-indanone O-methyloxime 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定（R）-1-（5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚满-1-基）-3-（1H-吲唑-4-基）脲（ABT-102）为有效的TRPV1拮抗剂用于疼痛处理。

  摘要：

  Vanilloid受体TRPV1是一个阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。几家制药公司正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以寻找用于疼痛治疗的新型药物。在这里我们报告说，在先前描述的N-吲唑-N'-苄基脲系列中，茚满刚性部分取代了取代的苄基，导致许多TRPV1拮抗剂具有显着提高的体外效力和增强的类药物特性。对合成类似物的药理，药代动力学和毒理学性质进行了广泛的评估，结果鉴定出（R）-7（ABT-102）。（R）-7的镇痛活性和类药物特性均支持其在临床疼痛试验中的发展。

  DOI：

  10.1021/jm701007g
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]-1-丙酮 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 18.5h， 生成 5-tert-butyl-1-indanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Fused compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor

  摘要：

  化合物式（I）1是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热痛觉增高、尿失禁或膀胱过度活动。

  公开号：

  US20040254188A1

文献信息

• Prodrugs of compounds that inhibit TRPV1 receptor
  申请人：Gomtsyan R. Arthur

  公开号：US20070099954A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are defined in the specification, and which are useful as therapeutic compounds particularly for treating disorders or conditions associated with inflammation, pain, bladder overactivity, urinary incontinence, and other disorders caused by or exacerbated by TRPV1.

  式（I）的化合物 其中A，R1，R2和R3在规范中定义，并且这些化合物可用作治疗化合物，特别用于治疗与炎症、疼痛、膀胱过度活动、尿失禁以及由TRPV1引起或加重的其他疾病或症状相关的紊乱。
• Fused compounds that inhibit vanilloid subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US20060035934A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds of formula (I) are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence, or bladder overactivity.

  式(I)的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热痛敏、尿失禁或膀胱过度活动。
• FUSED COMPOUNDS THAT INHIBIT VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) RECEPTOR
  申请人：Gomtsyan Arthur R.

  公开号：US20080287676A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention discloses novel compounds of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof (in which X 1 -X 5 , R 5 -R 8b , Z 1 -Z 2 and Ar 1 are defined herein), a method for inhibiting the VR1 receptor in mammals using these compounds, a method for controlling pain in mammals, and pharmaceutical compositions including those compounds and a process for making those compounds.

  本发明公开了一种新的化合物通式（I）或其药学上可接受的盐或前药（其中X1-X5，R5-R8b，Z1-Z2和Ar1在此定义），一种使用这些化合物抑制哺乳动物中VR1受体的方法，一种控制哺乳动物疼痛的方法，以及包括这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。
• Identification of (<i>R</i>)-1-(5-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-1-yl)-3-(1<i>H</i>-indazol-4-yl)urea (ABT-102) as a Potent TRPV1 Antagonist for Pain Management
  作者：Arthur Gomtsyan、Erol K. Bayburt、Robert G. Schmidt、Carol S. Surowy、Prisca Honore、Kennan C. Marsh、Steven M. Hannick、Heath A. McDonald、Jill M. Wetter、James P. Sullivan、Michael F. Jarvis、Connie R. Faltynek、Chih-Hung Lee

  DOI：10.1021/jm701007g

  日期：2008.2.1

  replacement of substituted benzyl groups by an indan rigid moiety in a previously described N-indazole- N'-benzyl urea series led to a number of TRPV1 antagonists with significantly increased in vitro potency and enhanced drug-like properties. Extensive evaluation of pharmacological, pharmacokinetic, and toxicological properties of synthesized analogs resulted in identification of ( R)-7 ( ABT-102)

  Vanilloid受体TRPV1是一个阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。几家制药公司正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以寻找用于疼痛治疗的新型药物。在这里我们报告说，在先前描述的N-吲唑-N'-苄基脲系列中，茚满刚性部分取代了取代的苄基，导致许多TRPV1拮抗剂具有显着提高的体外效力和增强的类药物特性。对合成类似物的药理，药代动力学和毒理学性质进行了广泛的评估，结果鉴定出（R）-7（ABT-102）。（R）-7的镇痛活性和类药物特性均支持其在临床疼痛试验中的发展。
• Fused compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040254188A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence, or bladder overactivity.

  化合物式（I）1是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热痛觉增高、尿失禁或膀胱过度活动。