2-(7-(3-ethyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid | 701214-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-(3-ethyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-[7-(3-ethyl-1,2,4-triazol-1-yl)-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 701214-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₄
• 分子量: 315.288
• InChiKey: KZEUFAKQHDNENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-(3-ethyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid 、 1-苯甲酰基哌嗪盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-(7-(3-ethyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  发现人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）附着抑制剂替莫沙韦及其膦酰氧甲基前药氟替沙韦

  摘要：

  描述了从1开始递送替米沙韦（3，BMS-626529）的HIV-1附着抑制剂（AIs）的4-甲氧基-6-氮杂吲哚系列的优化。通过将N-连接的，sp 2-杂化的杂芳基环并入杂环核的7位，可获得最有效的药效和药代动力学（PK）性能提高。遵守共面性模型的化合物可提供靶向的抗病毒效力，从而鉴定出3种具有为三种临床前物种提供靶向暴露和PK特性的特征。但是3的物理性质在临床前研究和临床试验中，由于溶解和/或溶解度受限的吸收而限制了较高剂量的血浆暴露，这是膦酰氧甲基前药4（BMS-663068，fostemsavir）的制备所解决的缺陷。4的缓释制剂目前正处于III期临床试验中，已显示出有望在高度治疗经验丰富的HIV-1感染患者中作为药物联合疗法的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00759
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 、 铜 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 2-(7-(3-ethyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）附着抑制剂替莫沙韦及其膦酰氧甲基前药氟替沙韦

  摘要：

  描述了从1开始递送替米沙韦（3，BMS-626529）的HIV-1附着抑制剂（AIs）的4-甲氧基-6-氮杂吲哚系列的优化。通过将N-连接的，sp 2-杂化的杂芳基环并入杂环核的7位，可获得最有效的药效和药代动力学（PK）性能提高。遵守共面性模型的化合物可提供靶向的抗病毒效力，从而鉴定出3种具有为三种临床前物种提供靶向暴露和PK特性的特征。但是3的物理性质在临床前研究和临床试验中，由于溶解和/或溶解度受限的吸收而限制了较高剂量的血浆暴露，这是膦酰氧甲基前药4（BMS-663068，fostemsavir）的制备所解决的缺陷。4的缓释制剂目前正处于III期临床试验中，已显示出有望在高度治疗经验丰富的HIV-1感染患者中作为药物联合疗法的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00759

文献信息

• Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110785A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吡啶并咪唑酮乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• COMPOSITION AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20080119480A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  该发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的制药组合物和使用方法。特别地，该发明涉及氮杂吲哌酮乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂联合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• PHARMACEUTICAL FORMULATIONS OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES WITH PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20100093752A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  本发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的药物组合物和使用方法。特别是，本发明涉及氮杂吲哚氧乙酰哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• PRODRUGS OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150329543A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  本发明提供具有药物和生物影响特性的化合物，其制药组合物和使用方法。特别地，本发明涉及氮杂吲哚氧乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂联合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150259342A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives having the Formula I: wherein Q is These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  本发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的制药组合物和使用方法。特别地，本发明涉及具有式I的氮杂吲哌酮乙酰基哌嗪衍生物，其中Q为。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂联合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。