3-chloro-2-oxo-N-(3-phenothiazin-10-ylpropyl)-4-phenylazetidine-1-carboxamide | 1386991-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-oxo-N-(3-phenothiazin-10-ylpropyl)-4-phenylazetidine-1-carboxamide
• CAS: 1386991-61-2
• 化学式: C₂₅H₂₂ClN₃O₂S
• 分子量: 463.988
• InChiKey: KTOVGSQOXULKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenthiazinyl-(10)-3-ureido-propan. 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.3h， 生成 3-chloro-2-oxo-N-(3-phenothiazin-10-ylpropyl)-4-phenylazetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmaceutical importance of 2-azetidinone derivatives of phenothiazine

  摘要：

  一种新系列的 N-[3-(10H-吩噻嗪-1-基)丙基]-4-(取代苯基)-3-氯-2-氧代-1-氮杂环丁烷甲酰胺 4(a-m)由吩噻嗪经四个步骤合成。室温下，吩噻嗪与 Cl(CH2)3Br 反应生成 1-(3-氯苯基)-10H-吩噻嗪 1。室温下，化合物 1 与脲缩合生成 N-[3-(10H-吩噻嗪-1-基)丙基]脲 2。化合物 2 与几种取代的芳香醛进一步反应生成 N-[3-(10H-吩噻嗪-1-基)丙基]-N′-[（取代苯基）亚甲基]-脲 3(a-m)。化合物 3(a-m)在 Et3N 存在下用 ClCH2COCl 处理后得到最终产物 4(a-m)。所有新合成化合物的结构都通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 FAB 质谱以及化学方法得到了证实。对所有最终合成的化合物进行了抗菌、抗真菌和抗结核活性评估，结果表明这些化合物具有可接受的活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0257-x