ethyl (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enoate | 91077-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enoate
• 英文别名: (R)-(E)-ethyl 4-hydroxyoct-2-enoate；ethyl 4-hydroxyoct-2-enoate；ethyl (S,Z)-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 91077-29-1；95713-76-1；107797-19-3；107797-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: PWABQNKQMRKHHC-FUOZMLNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-oxirane-2-carboxylic acid 在 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-不饱和酯的一般立体定向合成

  摘要：

  实现了旋光性γ-羟基.α，β-不饱和酯的立体定向合成，依次涉及烯丙醇的Sharpless环氧化，氧化为缩水甘油酸，转化为α，β-环氧重氮甲基酮和在300 nm的乙醇中辐照。在光诱导的重排中的中间体是环氧乙烯酮，其经历乙醇化并同时打开环氧化物，优选通过涉及s-反式构象的过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97124-7