(2RS,3RS)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid | 5872-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-Amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure；(2RS:3RS)-2-Amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure；(2R,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 5872-74-2；5872-75-3；10098-38-1；17580-62-0；28908-09-0；50730-77-3；110772-43-5；119934-01-9；129446-45-3；135635-69-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: MDMLHLZJIBYSKV-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid 在 enzyme-substance from pseudomonas spec 作用下， 生成 DANP
  参考文献：
  名称：

  Kameda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 enzyme-substance from pseudomonas spec 作用下， 生成 (2RS,3RS)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Kameda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the Scope of an α/β-Aminomutase for the Amination of Cinnamate Epoxides to Arylserines and Arylisoserines
  作者：Prakash K. Shee、Nishanka Dilini Ratnayake、Tyler Walter、Olivia Goethe、Edith Ndubuaku Onyeozili、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.9b01557

  日期：2019.8.2

  signals confirmed the diastereomeric ratios and relative stereochemistries. Application of a (2S)-threonine aldolase from E. coli further established the absolute stereochemistry of the chiral derivatives of the diastereomeric enzymatically derived products. The 2R:2S ratio for the biocatalyzed anti-isomers was highest (88:12) for 3′-NO2-phenylserine and lowest (66:34) for 4′-F-phenylserine. This showed

  生物催化工艺的发展继续朝着发现替代转化反应以合成精细化学品的方向发展。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（MIO）依赖性苯丙氨酸氨基变位酶（Tc PAM）被不可逆转地用于生物催化分子间胺转移反应，该反应转化为环取代的反式-肉桂酸酯环氧化物外消旋体为其相应的芳基丝氨酸。在12种底物中，氨基变位酶将3'-Cl-肉桂酸环氧化物开环成3'-Cl-苯基丝氨酸的速度比其4'-Cl-异构体的打开速度快140倍，而在所有测试的环氧化物中，其翻转速度都最慢。对生物催化的苯基丝氨酸类似物的手性辅助衍生物的GC / MS分析表明，Tc PAM转氨反应可对映和非对映选择性地打开环氧化物。每个产品混合物含有（2小号）+（2 - [R ）-反（赤）和（2小号）+（2 - [R ）-顺式（苏式）对与该抗-异构体占主导地位（〜90：10 dr）。在积分邻位质子信号1个酶催化phenylserines的1
• Synthesis of All Stereoisomers and Some Congeners of Isocytoxazone
  作者：Vitomir Šunjić、Zdenko Hameršak、Dragan Šepac、Dinko Žiher

  DOI：10.1055/s-2003-37353

  日期：——

  cis-Isocytoxazone 2a and trans-isocytoxazone 2h, structural isomers of the antiasthmatic agent cytoxazone (-)-1, and their 5-substituted congeners 23-28 have been prepared. Aldol reaction of para-substituted benzaldehydeswith 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one, followed by separation of diastereomeric racemates afforded 3-10. Acid-catalyzed 1,4-benzodiazepine ring opening, and transformation

  已制备顺式-异胞嘧啶2a和反式-异胞嘧啶2h，抗哮喘药胞嘧啶(-)-1的结构异构体，以及它们的5-取代同系物23-28。对位取代的苯甲醛与 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one 进行羟醛反应，然后分离非对映体外消旋物，得到 3-10。酸催化的 1,4-苯并二氮杂环开环，以及通过 1,3-恶唑烷-2-酮的 4-甲氧基羰基衍生物转化 β-芳基-β-羟基-α-氨基酸 (11-16) 的甲酯(17-22) 和它们的还原提供了目标 oxazolidin-2-one 衍生物 23-28。外消旋异环唑酮 2a 和 2b 由 4-甲氧基苯乙烯环氧化物通过独立路线制备。这些非对映体外消旋体的纯对映体通过 HPLC 色谱在手性固定相上进行分离。
• A new<scp>d</scp>-threonine aldolase as a promising biocatalyst for highly stereoselective preparation of chiral aromatic β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Qijia Chen、Xi Chen、Yunfeng Cui、Jie Ren、Wei Lu、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/c7cy01774j

  日期：——

  D-Threonine aldolase is an enzyme belonging to the glycine-dependent aldolases, and it catalyzes the reversible aldol reaction of glycine and acetaldehyde to give D-threonine and/or D-allo-threonine. In this study, a putative D-threonine aldolase gene from Delftia sp. RIT313 was cloned and expressed in Escherichia coli BL21 (DE3). The purified enzyme (DrDTA, 47 KDa) exhibited 21.3 U mg−1 activity for the

  d -苏氨醛缩酶是属于甘氨酸依赖性醛缩酶的酶，它催化甘氨酸和乙醛，得到的可逆醛醇缩合反应d -苏氨酸和/或d -异体-苏氨酸。在这项研究中，来自Delftia sp。的一个推定的D-苏氨酸醛缩酶基因。RIT313被克隆并在大肠杆菌BL21（DE3）中表达。纯化的酶（DrDTA，47 KDa）表现出21.3 U mg -1在50°C的MES-NaOH缓冲液（pH 6.0）中添加甘氨酸和乙醛的醛醇缩合酶的活性。反应需要吡ido醛5'-磷酸和金属离子，并且金属离子的存在增强了酶的稳定性。结果发现，转化和C β -stereoselectivity受到显着受反应温度，助溶剂，酶和反应时间的量的影响，并且能够以使动力学控制下进行反应，以保持在合适的转化率和高立体选择性β-碳，从而解决了“ Cβ-立体选择性问题”。DrDTA对具有吸电子取代基的芳族醛显示出高活性。在优化的反应条件下，获得具有2'-氟或
• [EN] ENGINEERED POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS IN SYNTHESIS OF BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINO ACIDS<br/>[FR] POLYPEPTIDES MODIFIÉS ET LEURS APPLICATIONS DANS LA SYNTHÈSE D'ACIDES BÊTA-HYDROXY-ALPHA-AMINÉS
  申请人：ENZYMASTER NINGBO BIO ENG CO LTD

  公开号：WO2018219107A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided are engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The engineered polypeptides disclosed are developed through directed evolution based on the ability of catalytic synthesis of (2S, 3R) -2-amino-3-hydroxy-3- (4-nitrophenyl) propanoic acid. Also provided are polynucleotides encoding the engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. It has good industrial application prospects.

  提供了经过工程改造的多肽，可用于在工业相关条件下不对称合成β-羟基-α-氨基酸。所述经过改造的多肽是通过基于催化合成（2S，3R）-2-氨基-3-羟基-3-（4-硝基苯基）丙酸的能力进行定向进化而开发的。还提供了编码经过改造的多肽的多核苷酸、能够表达经过改造的多肽的宿主细胞，以及使用经过改造的多肽生产β-羟基-α-氨基酸的方法。与其他制备过程相比，使用经过改造的多肽制备β-羟基-α-氨基酸可得到所需立体异构体的高纯度，反应条件温和，污染和能耗低。具有良好的工业应用前景。
• Synthesis of β-hydroxy-α-amino acids with a reengineered alanine racemase
  作者：Kateryna Fesko、Lars Giger、Donald Hilvert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.031

  日期：2008.11

  ino acids. It promotes the PLP-dependent aldol condensation of glycine with a range of aromatic aldehydes. The desired products were obtained with complete stereocontrol at C(alpha) (ee>99%, D) and moderate to high selectivity at C(beta) (up to 97% de). The designed enzyme is thus similar to natural d-threonine aldolases in its substrate specificity and stereoselectivity. Moreover, its ability to utilize

  评价丙氨酸消旋酶的Y265A突变体（alrY265A）作为合成β-羟基-α-氨基酸的催化剂。它促进甘氨酸与一系列芳族醛的PLP依赖性醛醇缩合反应。获得具有在Cα（ee＞ 99％，D）的完全立体控制和在Cβ（至多97％de）的中等至高选择性的所需产物。因此，设计的酶在底物特异性和立体选择性方面类似于天然的d-苏氨酸醛缩酶。而且，其利用丙氨酸作为替代供体的能力表明了其用于生产生物活性化合物的潜在用途的扩大范围。