4-methyl-N-pentyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1414850-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-pentyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1414850-56-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: TYGAWCUNNYJWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-pentyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 、 Diphenylphosphine oxide 在 三氟甲磺酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以88%的产率得到(E)-N-(2-(diphenylphosphoryl)-2-phenylvinyl)-4-methyl-N-pentylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺的区域和立体选择性加氢磷酸化反应合成β-氨基乙烯基膦氧化物

  摘要：

  已经开发了二酰胺与二芳基膦氧化物对酰胺进行无金属的氢磷酸化。已经建立了高度E-选择性和β-区域选择性的氢磷酸化方案，作为使用原位产生的亲电性磷物质合成不同的氢次磷酸化产物的通用方法。氘掺入实验表明，氨基磷鎓中间体在经H 2 O处理后会发生一致的开环水解，从而专门提供β-氨基乙烯基膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01065
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-methyl-N-pentyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜催化溴炔与磺酰胺的偶联：N-磺酰酰胺的快速合成

  摘要：

  醇溶剂和微波辐射的协同作用显着提高了C-N偶联速率，使得N-磺酰基炔酰胺能够在10分钟内快速合成。研究了最佳的催化剂、配体和溶剂组合，并且显示在这些条件下可以耐受各种溴代炔烃和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/a-2196-8886

文献信息

• Borane-Catalyzed Selective Hydrosilylation of Internal Ynamides Leading to β-Silyl (<i>Z</i>)-Enamides
  作者：Youngchan Kim、Ramesh B. Dateer、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03485

  日期：2017.1.6

  We have developed a borane-catalyzed regio- and stereoselective hydrosilylation of internal ynamides for the first time. The scope of ynamide substrates and silane reactants was broad under mild reaction conditions, affording synthetically versatile β-silyl (Z)-enamide products. The observed stereoselectivity was reasoned to be due to the β-silicon effect on a postulated ketene iminium intermediate

  我们首次开发了硼烷催化的区域内酰胺的区域和立体选择性氢化硅烷化反应。在温和的反应条件下，乙酰胺基和硅烷反应物的范围很广，可提供合成用途的β-甲硅烷基（Z）-烯酰胺产品。观察到的立体选择性被认为是由于β-硅对假定的乙烯酮亚胺中间体的影响。
• Copper-catalyzed coupling of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides for the preparation of ynamides
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.092

  日期：2012.11

  Ynamides were prepared through an efficient copper-catalyzed coupling reaction. In the presence of copper iodide, 1,10-phenanthroline, and Cs2CO3, the coupling reaction of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides proceeded smoothly and generated the corresponding products with excellent isolated yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.