3-(N-butylamine)-2-ethoxy-4-nitropentene | 1429906-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(N-butylamine)-2-ethoxy-4-nitropentene
• 英文别名: N-butyl-2-ethoxy-4-nitropent-1-en-3-amine
• CAS: 1429906-85-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: RKIVLAJIQCRUSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-乙氧基丙-2-烯醛 、 正丁胺 在 silica gel 作用下， 反应 0.08h， 以20%的产率得到3-(N-butylamine)-2-ethoxy-4-nitropentene
  参考文献：
  名称：

  亲电子和亲核加成反应中的2-烷氧基和2-烷硫基-2-烯基。DFT研究和NBO分析

  摘要：

  在理论水平的B3LYP / 6-311 + G **和M06 / 6-311 + G ***的DFT方法和自然键轨道（NBO）分析用于研究3-芳基（杂芳基）取代基中的电子分布根据取代基的性质，使用2-甲氧基和2-甲硫基丙烯醛来预测亲电（马尔可夫尼可夫型）或亲核（迈克尔型）加成反应的可能性。C C键长度对其轨道的填充比P的依赖性（πC2个C3∗）/ P（π C2 C3），用于评价这些取代基的供体和受体的效果。前沿轨道能量值的变化表明，所研究分子的亲电子和亲核能力均取决于其结构。双键C的作用下（作为形成在其原子的天然电荷的差来计算）的偏振方向的变化β-取代基允许人们预测2-烷氧基-和2-烷硫基丙炔的一些代表的极性加成反应的方向。在酸性介质中，Markovnikov和Michael加成的3-芳基（呋喃基）取代的2-甲氧基丙烯的水合活化能略有不同，表明这些过程的可能性相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.055