[2-(4-azido-2-hydroxy-benzoylamino)-ethyl]-carbamicacid tert-butyl ester | 1293988-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-azido-2-hydroxy-benzoylamino)-ethyl]-carbamicacid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-azidosalicoyl-N-Boc-ethylenediamine
• CAS: 1293988-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 321.336
• InChiKey: ARMAEBFDODQDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-azido-2-hydroxy-benzoylamino)-ethyl]-carbamicacid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 [2-¹⁴C]-4-azido-N-{2-[6-(3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoylamino]-ethyl}-2-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  光亲和标记的 Daumone 类似物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10453
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 4-叠氮基水杨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到[2-(4-azido-2-hydroxy-benzoylamino)-ethyl]-carbamicacid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photo-DHEA—A functional photoreactive dehydroepiandrosterone (DHEA) analog

  摘要：

  The steroid hormone dehydroepiandrosterone (DHEA) has beneficial effects on vascular function, survival of neurons, and fatty acid metabolism. However, a specific receptor for DHEA has not been identified to date. Here, we describe the synthesis of a photoreactive DHEA derivative (Photo-DHEA). In Photo-DHEA, typical characteristics of DHEA are conserved: (i) a "planar" tetracyclic ring system with a Delta(5) double bond, (ii) a 3 beta-hydroxyl group. and (iii) a keto group at C17. In cell-based assays, Photo-DHEA showed the same properties as DHEA. We conclude that Photo-DHEA is suitable for radioiodination to yield a tool for the identification of the elusive DHEA receptor. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.01.009