3-(1-(carboxymethyl)-2-oxo-3-pyrrolin-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-3-pyrroline-1-acetic acid | 105240-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(carboxymethyl)-2-oxo-3-pyrrolin-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-3-pyrroline-1-acetic acid
• 英文别名: 1,1',5,5'-tetrahydro-4-hydroxy-2,2'-dioxo[3,4'-bi-2H-pyrrole]-1,1'-diacetic acid；1,1',5,5'-tetrahydro-4-hydroxy-2,2'-dioxo-[3,4'-bi-2H-pyrrole]-1,1'-diacetic acid；2-[3-[1-(carboxymethyl)-3-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrol-4-yl]-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]acetic acid
• CAS: 105240-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₇
• 分子量: 296.236
• InChiKey: CVCPEFUZYNZWQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(carboxymethyl)-2-oxo-3-pyrrolin-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-3-pyrroline-1-acetic acid 生成 octahydro-4-hydroxy-2,2'-dioxo-[3,4'-bi-2H-pyrrole]-1,1'-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bi-2H-pyrroli(di)nediones

  摘要：

  新型替代的四氢、六氢和八氢-[3,4'-双-2H-吡咯]-2,2'-二酮化合物的化学式如下：其中R.sub.1和R.sub.2分别表示一个羧基-较低烷基基团，或一个未取代的羰基-较低烷基基团或一个羰基-较低烷基基团，该基团通过较低烷基、羟基较低烷基、较低烷氧基-较低烷基、氨基-较低烷基、N-单取代或N,N-双取代的较低烷基氨基-较低烷基，或者通过N,N-烷基氨基-较低烷基（在烷基氨基基团中可选地取代）通过较低烷氧羰基和氧代或羟基，或者通过N,N-烯烃基氨基-较低烷基（在烯烃基氨基基团中可选地取代）通过较低烷氧羰基和可选地另外通过羟基，或者通过N,N-(氮杂、N'-较低烷基氮杂或N'-较低烷酰氮杂、氧代或硫代)烷基氨基-较低烷基，其中每个基团有4至8个环成员，羰基-较低烷基，N-单取代或N,N-双取代的较低烷基羰基-较低烷基，3至8个环状烷基，二环烷基或三环烷基，或者通过未取代或通过较低烷基、较低烷氧基、卤素和/或三氟甲基取代的苯基-较低烷基，或者表示一个通过烷基可选地取代的双取代羰基-较低烷基基团，通过较低烷氧羰基和氧代或羟基取代，或者通过烯烃可选地取代的烯基-较低烷基基团，可选地另外通过较低烷氧羰基和可选地通过羟基，或者通过氮杂、N40-较低烷基氮杂或N'-较低烷酰氮杂、氧代或硫代)烷基，其中每个基团有3至7个链成员，R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6分别表示氢或较低烷基，或者R.sub.3和R.sub.4一起和/或R.sub.5和R.sub.6一起表示一个有4至8个环成员的烷基基团，R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10分别表示氢，或者R.sub.7和R.sub.8一起和/或R.sub.9和R.sub.10一起分别代表一个额外的键，它们的盐具有智力促进活性，并可用作药物的活性成分。例如，它们的制备方法如下：在化合物的化学式中：其中R'.sub.1表示可转化为基团R.sub.1的基团，R'.sub.2表示基团R.sub.2或可转化为基团R.sub.2的基团，或者在其盐中，将R'.sub.1转化为基团R.sub.1，可选地，可转化为R.sub.2的基团R'.sub.2转化为基团R.sub.2。

  公开号：

  US04758575A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-oxo-3-pyrrolin-4-yl)-1-(ethoxycarbonylmethyl)-4-hydroxy-2-oxo-3-pyrroline 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-(1-(carboxymethyl)-2-oxo-3-pyrrolin-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-3-pyrroline-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Potential Nootropic Agents: Synthesis of Some 1,4-Disubstituted 2-Oxopyrrolidines and Some Related Compounds

  摘要：

  4-(氨甲基)-1-苄基-2-氧代吡咯烷（VI）经过与（4-苄基哌嗪-1-基）羰基氯化物IIIb - IIId和（4-甲基哌嗪-1-基）羰基氯化物（IIIa）处理后转化为羧酰胺IVa - IVd。在乙腈中加水加热1-(乙氧羰基甲基)-2,4-二氧代吡咯烷（XIX）得到XVIIIa。与氨处理得到二酰胺XVIIIc，碱性水解XVIIIa得到二羧酸XVIIIb。4-(氨甲基)-1-(4-甲硫基苄基)-2-氧代吡咯烷（XII）通过4-(甲硫基)苄胺与顺丁二酸反应以及从得到的羧酸VII开始的一系列反应制备，包括酯化、还原和用氯化亚砜处理得到的醇IX，合成邻苯二甲酰亚胺衍生物XI和水解。胺XII加入4-氯苯基异氰酸酯形成XIII。制备的化合物进行了智力活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19941126

文献信息

• Bi-2H-pyrroli(di)ndione
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0192255A2

  公开（公告）日：1986-08-27

  Neue substituierte Tetrahydro-, Hexahydro- bzw. Octa- hydro-[3,4'-bi-2H-pyrrol]2,2'-dione der Formel worin R, und R2 jeweils für einen Carboxyniederalkylrest oder einen unsubstituierten oder durch Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, Aminoniederalkyl, N-Mono- oder N,N-Di-niederalkylaminoniederalkyl, jeweils 4- bis 8-gliedriges, gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und Oxo oder Hydroxy substituiertes N,N-Alkylenaminoniederalkyl bzw. gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und gegebenenfalls zusätzlich durch Hydroxy substituiertes N,N-Alkenylenamino-niederalkyl oder, N,N-(Aza-, N'-Niederalkylaza-bzw. N'-Niederalkanoylaza-, Oxa-oder Thia)alkylenaminoniederalkyl, Carbamylniederalkyl, N-Mono- oder N,N-Diniederalkylcarbamylniederatkyl, 3- bis 8-gliedriges Cycloalkyl, Dicycloalkyl oder Tricycloalkyl oder unsubstituiertes oder im Phenylteil durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen und/oder Trifluormethyl substituiertes Phenylniederalkyl N-mono-oder N,N-disubstituierten oder durch jeweils 3- bis 7-gliedriges, gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und Oxo oder Hydroxy substituiertes Alkylen bzw. gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und gegebenenfalls zusätzlich durch Hydroxy substituiertes Alkenylen oder Aza-, N'-Niederalkylaza-bzw. N'-Niederalkanoylaza-, Oxa-oder Thia-alkylen disubstituierten Carbamylniederalkylrest stehen, R3, R4, R5 und Re jeweils Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder R3 und R4 und/oder R5 und Rs gemeinsam einen 4-bis 8-gliedrigen Alkylenrest darstellen und R7, Rs, R9 und R10 jeweils für Wasserstoff stehen oder R7 gemeinsam mit R8 und/oder R9 gemeinsam mit R,o jeweils eine zusätzliche Bindung bedeuten, und ihre Salze, haben nootrope Wirkung und können als Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden. Sie werden z.B. hergestellt, indem man in einer Verbindung der Formel worin R i, eine in einen Rest R1 überführbare Gruppe und R'2 einen Rest R2 oder eine in diesen überführbare Gruppe bedeutet, oder in einem Salz davon R'1 in eine Gruppe R, und gegebenenfalls einen in R2 überführbaren Rest R'2 in eine Gruppe R2 überführt und gewünschtenfalls eine verfahrensgemäss erhältliche Verbindung in eine andere Verbindung der Formel 1 überführt, ein verfahrensgemäss erhäldi ches Isomerengemisch in die Isomeren auftrennt und/oder eine verfahrensgemäss erhältliche freie Verbindung in ein Salz oder ein verfahrensgemäss erhältliches Salz in die freie Verbindung oder in ein anderes Salz überführt.

  式中的新取代的四氢、六氢或八氢-[3,4'-bi-2H-吡咯]2,2'-二酮 其中 R 和 R2 分别代表未被取代或被低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、氨基低级烷基、N-单或 N,N-二低级烷基氨基低级烷基取代的羧基低级烷基或 N,N-亚烷基低级烷基，在每种情况下代表 4 至 8 元、任选的低级烷氧基羰基和氧代或羟代的 N,N-亚烷基氨基低级烷基或任选的低级烷氧基羰基。任选低级烷氧基羰基和任选另外羟基取代的 N,N-亚烷基氨基低级烷基或 N,N-（氮杂-、N'-低级烷基氮杂-或 N'-低级烷酰氮杂-烷基）。N'-低级烷酰基氮杂环烷基、氧杂环烷基或硫杂环烷基）亚烷基氨基-低级烷基、氨甲酰-低级烷基、N-单低级烷基或 N,N-双低级烷基氨甲酰-低级烷基、3-至 8 元环烷基、二环烷基或三环烷基或未取代的苯基或被低级烷基取代的苯基、苯基中的低级烷氧基、卤素和/或三氟甲基，N-单取代或 N,N-二取代或 3 至 7 元亚烷基，在每种情况下可选择被低级烷氧基羰基和氧代或羟基取代，或任选被低级烷氧羰基和任选被羟基取代的烯烃，或氮杂、N'-低级烷基氮杂或R3、R4、R5 和 Re 各自表示氢或低级烷基，或 R3 和 R4 和/或 R5 和 Rs 共同表示 4 至 8 元亚烷基，R7、Rs、R9 和 R10 各自代表氢或 R7 连同 R8 和/或 R9 连同 R,o 各自代表一个附加键，它们及其盐类具有促智活性，可用作活性药物成分。它们的制备方法是，例如，与下列式子的化合物反应 其中 R i 是可转化为基团 R1 的基团，R'2 是基团 R2 或可转化为基团的基团，或在其盐中，R'1 转化为基团 R，可选地，可转化为基团 R2 的基团 R'2 转化为基团 R2，如果需要，可将通过该工艺获得的化合物转化为另一种式 1 的化合物、将根据该工艺可获得的异构体混合物分离为异构体，和/或将根据该工艺可获得的游离化合物转化为盐，或将根据该工艺可获得的盐转化为游离化合物或另一种盐。
• US4758575A
  申请人：——

  公开号：US4758575A

  公开（公告）日：1988-07-19
• US4789674A
  申请人：——

  公开号：US4789674A

  公开（公告）日：1988-12-06