(+)-9-{6-acetoxymethyl-spiro[2.3]hexane-4-(6-chloropurine)} | 743478-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+)-9-{6-acetoxymethyl-spiro[2.3]hexane-4-(6-chloropurine)}
• CAS: 743478-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 306.752
• InChiKey: QWBDWFDPWLYDDX-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-9-{6-acetoxymethyl-spiro[2.3]hexane-4-(6-chloropurine)} 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-[6-hydroxymethyl-spiro[2.3]hexane]-4-adenine
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分合成新型螺[2.3]己烷碳环核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了新的R-和S-spiro [2.3]己烷核苷。关键步骤涉及假单胞菌洋葱脂肪酶催化的消旋化合物2的拆分，该化合物由二乙氧基乙烯酮和富马酸二乙酯分七个步骤合成，得到（+）-乙酸3和（-）-醇13。 -）-乙酸酯14分别转化为R-和S-9-（6-羟甲基螺[2.3]己烷）-4-腺嘌呤。

  DOI：

  10.1021/ol0491989
• 作为产物：
  描述：

  O-cyclohexylidene-trans-cis-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutanol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Amberlite 120 IR 、 Me₃P(OPh)3I 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (+)-9-{6-acetoxymethyl-spiro[2.3]hexane-4-(6-chloropurine)}
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分合成新型螺[2.3]己烷碳环核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了新的R-和S-spiro [2.3]己烷核苷。关键步骤涉及假单胞菌洋葱脂肪酶催化的消旋化合物2的拆分，该化合物由二乙氧基乙烯酮和富马酸二乙酯分七个步骤合成，得到（+）-乙酸3和（-）-醇13。 -）-乙酸酯14分别转化为R-和S-9-（6-羟甲基螺[2.3]己烷）-4-腺嘌呤。

  DOI：

  10.1021/ol0491989