all-trans-9-Desmethyl-vitamin-A-saeure | 5358-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: all-trans-9-Desmethyl-vitamin-A-saeure
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• CAS: 5358-27-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: QDQFBGFJDHGOSE-MZNHVCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-9-Desmethyl-vitamin-A-saeure 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 all-trans-9-desmethyltretinal
  参考文献：
  名称：

  Vibrational analysis of all-trans-retinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a003
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 生成 all-trans-9-Desmethyl-vitamin-A-saeure
  参考文献：
  名称：

  维生素A类似物-V：维生素A的9-，13-和9,13-去甲基同系物的合成

  摘要：

  9-，13-和9,13-去甲基维生素A的合成是从相应的维生素A酸甲酯的去甲基同系物描述的。后者是通过分别将反式-β-亚硫基乙醛和反式-5-（2'，6'，6'-三甲基环己烯-1' -yl-1'）-戊二烯2,4-al-1缩合制备的适当的巴豆酸酯的膦酸酯。有关促进生长特性的生物学研究表明，全反式-13-和全反式-9,13-去甲基维生素A乙酸盐是完全不活泼的，而全反式-9-去甲基维生素A乙酸盐则具有约4％的活性。与全反式维生素A醋酸盐相比。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80130-8

文献信息

• Stereoselective Synthesis of All-<i>trans</i>-, (13<i>Z</i>)- and (9-<i>nor</i>)-Retinoic Acids via Stille Reaction
  作者：Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1055/s-1999-2531

  日期：1999.1