tert-Butoxycarbonylamino-(1-{tert-butoxycarbonylamino-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-methyl}-piperidin-4-yl)-acetic acid methyl ester | 219832-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butoxycarbonylamino-(1-{tert-butoxycarbonylamino-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-methyl}-piperidin-4-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 219832-77-6
• 化学式: C₂₄H₄₂N₄O₈
• 分子量: 514.619
• InChiKey: GHYAAJXFBLSZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  144.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylamino-(1-{tert-butoxycarbonylamino-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-methyl}-piperidin-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)piperidin-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective bicyclic lactam inhibitors of thrombin: Part 2: P1 Modifications

  摘要：

  The synthesis and antithrombotic activity of a series of nonpeptide bicyclic thrombin inhibitors is described. We have explored the SAR with modifications to the pi site. The introduction of arginine mimetics at the pi site led to potent and selective thrombin inhibitors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00613-1
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 tert-Butoxycarbonylamino-(1-{tert-butoxycarbonylamino-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-methyl}-piperidin-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective bicyclic lactam inhibitors of thrombin: Part 2: P1 Modifications

  摘要：

  The synthesis and antithrombotic activity of a series of nonpeptide bicyclic thrombin inhibitors is described. We have explored the SAR with modifications to the pi site. The introduction of arginine mimetics at the pi site led to potent and selective thrombin inhibitors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00613-1