N-benzyl-1-cyclohexyl-2,2-dimethoxyethanamine | 1217341-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-cyclohexyl-2,2-dimethoxyethanamine
• CAS: 1217341-09-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: JLZRZFWGQKDXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-cyclohexyl-2,2-dimethoxyethanamine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-2,2-dimethoxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  某些α-氨基缩醛的拆分和绝对构型：对映纯N保护的α-氨基醛

  摘要：

  据报道，通过与光学纯的N-保护的氨基酸形成非对映异构体盐，成功地分离了rac - α-氨基缩醛。α-氨基缩醛对映异构体的绝对构型分配是通过涉及N-保护的完全非消旋化学相关方法和新的有效水解步骤，然后还原所得的N-保护的α-氨基醛中间体进行的。举例说明了光学富集的α-氨基缩醛的消旋方法，以使两种对映异构体均价。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1117-6
• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 、 benzyl[(2,2-dimethoxy)ethylidene]amine 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl-1-cyclohexyl-2,2-dimethoxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ALPHA AMINOACETALS IN RECEMIC FORM
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ALPHA-AMINOACÉTALS SOUS FORME RACÉMIQUE

  摘要：

  该发明涉及一种制备α-氨基缩醛或其盐的方法，以消旋形式表示，包括以下步骤：将式（II）的甘醛单缩醛与式（III）的芳基烷胺反应，从而获得式（IV）的亚胺；将式（IV）的亚胺与式R3-Mg-HaI的格氏试剂反应，从而获得式（V）的胺；去保护式（V）的胺，以获得消旋形式的式（I）化合物，并在必要时添加无机或有机酸，以获得式（I）的α-氨基缩醛的盐。

  公开号：

  WO2010031544A1

文献信息

• Resolution and absolute configuration of some α-aminoacetals: en route to enantiopure N-protected α-aminoaldehydes
  作者：Muriel Albalat-Serradeil、Géraldine Primazot、Didier Wilhelm、Jean-Claude Vallejos、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel

  DOI：10.1007/s00726-011-1117-6

  日期：2012.8

  The first successful resolution of rac-α-aminoacetals via diastereoisomeric salt formation with optically pure N-protected aminoacids is reported. The absolute configuration assignment of α-aminoacetal enantiomers is performed by an entirely non-racemizing chemical correlation method involving N-protection and a new efficient hydrolysis step followed by a reduction of the resulting N-protected α-aminoaldehyde

  据报道，通过与光学纯的N-保护的氨基酸形成非对映异构体盐，成功地分离了rac - α-氨基缩醛。α-氨基缩醛对映异构体的绝对构型分配是通过涉及N-保护的完全非消旋化学相关方法和新的有效水解步骤，然后还原所得的N-保护的α-氨基醛中间体进行的。举例说明了光学富集的α-氨基缩醛的消旋方法，以使两种对映异构体均价。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ALPHA AMINOACETALS IN RECEMIC FORM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ALPHA-AMINOACÉTALS SOUS FORME RACÉMIQUE
  申请人：CLARIANT SPECIALTY FINE CHEM

  公开号：WO2010031544A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention relates to a process for preparing an α-aminoacetal, or addition salts thereof, of formula (I) in recemic form comprising the steps consisting in: reacting a glyoxal monoacetal of formula (II) with an arylalkylamine of formula (III) in such a way as to obtain an imine of formula (IV); adding a Grignard reagent of formula R3-Mg-HaI to said imine of formula (IV) so as to obtain an amine of formula (V), and - deprotecting the amine of formula (V) in such a way as to obtain the compound of formula (I) in racemic form, and, where appropriate, adding an inorganic or organic acid in order to obtain an addition salt of the α-aminoacetal of formula (I).

  该发明涉及一种制备α-氨基缩醛或其盐的方法，以消旋形式表示，包括以下步骤：将式（II）的甘醛单缩醛与式（III）的芳基烷胺反应，从而获得式（IV）的亚胺；将式（IV）的亚胺与式R3-Mg-HaI的格氏试剂反应，从而获得式（V）的胺；去保护式（V）的胺，以获得消旋形式的式（I）化合物，并在必要时添加无机或有机酸，以获得式（I）的α-氨基缩醛的盐。