3,7-bis(methoxymethyl)naphthalene-2,6-dicarbaldehyde | 1092649-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,7-bis(methoxymethyl)naphthalene-2,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,7-Bis(methoxymethoxy)naphthalene-2,6-dicarbaldehyde
• CAS: 1092649-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: KASDFZJRVCYXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(methoxymethyl)naphthalene-2,6-dicarbaldehyde 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不同双自由基特性和化学反应性的十八碳烯及其异构体：桥结构的作用

  摘要：

  结构和双基特征之间的基本关系对于开壳双基基材料的开发很重要。在这项工作中，我们合成了带有2，6-萘醌二甲烷或1,5-萘醌二甲烷桥的两个结构异构体，并证明了它们的双自由基特性和化学反应性完全不同。由分子结构Friedel-Crafts烷基化，然后通过氧化脱氢策略，从关键结构单元4和11合成间苯三酚或五氟苯基取代的八氮杂蒽衍生物OZ-M / OZ-F及其异构体OZI-M（具有苯甲酰基取代基）。。我们的详细的实验和理论研究表明，两种异构体具有一个开壳层单重基态具有显着双基字符（Ý 0 = 0.35和0.34 OZ-M和OZ-F ，和ÿ 0 = 0.58 OZI-M ）。化合物OZ-M和OZ-F在周围环境中具有良好的稳定性，而OZI-M具有高反应性并且可以容易地氧化成二氧羰基产物15，这可以与它们的不同的双自由基特性相关。此外，我们研究了OZ-M，OZ-F和15的物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00172
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 3,7-bis(methoxymethyl)naphthalene-2,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Designed Synthesis of Porphyrin-based Two-dimensional Covalent Organic Frameworks with Highly Ordered Structures

  摘要：

  卟啉是典型的功能性π系统；合成其高度有序的结构是化学中的一个既定目标。在此，我们报告了一系列基于卟啉的共价有机框架的设计合成，采用了聚缩合的方法，这些框架具有高度有序的结构。基于卟啉的框架表现出高晶体度、高孔隙率，以及在多卟啉片层上扩展的π共轭。

  DOI：

  10.1246/cl.150496

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on Constitutional Isomers of 2,6-Dihydroxynaphthalene Carbaldehydes. Effects of Resonance-Assisted Hydrogen Bonding on the Electronic Absorption Spectra
  作者：Hirohiko Houjou、Takatoshi Motoyama、Seisaku Banno、Isao Yoshikawa、Koji Araki

  DOI：10.1021/jo802345f

  日期：2009.1.16

  characterized a series of mono- and dicarbaldehydes of 2,6-dihydroxynaphthalene that bear potential resonance-assisted hydrogen bonding (RAHB) unit(s). X-ray crystal structures of selected compounds revealed that each salicylaldehyde moiety forms an intramolecular hydrogen bond and that the introduction of formyl groups into either the α- or β-position causes a considerable difference in geometry, which

  我们制备并表征了一系列带有潜在共振辅助氢键（RAHB）单元的2,6-二羟基萘的单和二甲醛。所选化合物的X射线晶体结构表明，每个水杨醛部分均形成分子内氢键，并且将甲酰基引入α-或β-位会导致几何结构上的显着差异，这可从传统的共振方案中得到解释。杂种包括离子态。NMR化学位移分析表明，溶液中的化合物相对于RAHB单元以封闭和开放形式之间的平衡混合物形式存在。从头算计算表明，分子内氢键的形成显着影响萘的各个局部六元环的芳香性。分析了芳香族化合物的变化趋势，并结合了RAHB的额外稳定能。在紫外可见光谱中，与α-甲酰基衍生物相比，β-甲酰基衍生物特别显示出明显的红移。通过TD-DFT计算成功地再现了吸收特征，并且通过RAHB对萘的π系统的电子态的影响来一致地解释了这些数据。最后，我们指出了带有RAHB的分子与催化缩合的芳烃在电子状态上的相似性。分析了芳香族化合物的变化趋势，并结合了RAHB的额外稳定