4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 213331-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-pent-4-enyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 213331-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: KWJIAHYUFYMYRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 乙烯 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-2,5,6,7-tetrahydro-1H-azepin-3-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯环丙烯重排。发散反应途径

  摘要：

  烯-环丙烯与Cp * RuCl（cod）的反应生成烯基双环[3.1.0]己烷，双环[4.1.0]庚烷和双环[5.1.0]辛烷。该反应涉及环丙烯开口中与氯化金相比逆的区域选择性。使用宝石-二取代的环丙烯，观察到基于开环亲核攻击和重排的新型环异构化。或者，一些宝石-二取代的环丙烯给出中间体卡宾的二聚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02849

文献信息

• Preparation of Alkenyl Cyclopropanes through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Enyne Metathesis−Cyclopropanation Sequence
  作者：Byung Gyu Kim、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja055993l

  日期：2006.1.1

  Acyclic enynes undergo a tandem enyne metathesis/cyclopropanation sequence in the presence of Grubbs' 1st generation metathesis catalyst and diazo compounds. In practice, the acyclic substrates in the presence of the ruthenium alkylidene first undergo a ring-closing enyne metathesis to generate cyclic 1,3-dienes; then upon addition of a diazo compound, these products are cyclopropanated selectively

  在 Grubbs 的第一代复分解催化剂和重氮化合物的存在下，无环烯炔经历串联的烯炔复分解/环丙烷化序列。实际上，在亚烷基钌存在下，无环底物首先进行闭环烯炔复分解生成环状1,3-二烯；然后在添加重氮化合物后，这些产物在更易接近的烯烃上被选择性地环丙烷化。总体而言，该反应序列通过两个独特的钌催化转化，在单次操作中将无环烯炔转化为乙烯基环丙烷。
• Controllable <i>O</i>-Nucleometalation Cyclization Strategy: Access to Divergent Ring-Functionalized Molecules
  作者：Jia Zheng、Zun Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02710

  日期：2016.12.16

  The vinyl moiety-assisted selective O-nucleopalladation is reported, which offers rapid constructions of cycloolefins and cyclopropanes via oxidant-induced cyclization of enynes. O2 resulted in the unexpected 6-endo-Heck cyclization, while CuCl2 led to a 5-exo-trig pathway and synergetic SN2-type C–C bond formation. Amide works as an O-transferred nucleophilic group to activate the alkyne moiety, which

  报道了乙烯基部分辅助的选择性O-核钯，其通过氧化剂诱导的炔烃环化提供了环烯烃和环丙烷的快速构造。O 2导致出乎意料的6-内-Heck环化，而CuCl 2导致5 -exo-trig途径和S N 2型CC协同键形成。酰胺充当O转移的亲核基团，以激活炔烃部分，从而诱导发散的环化过程。此外，再生的酰胺可用于进一步的修饰。
• A catalytic scalable Pauson–Khand reaction in a plug flow reactor
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/c7cc01749a

  日期：——

  Scalable, safe, highly efficient and broad-scope PKR in a plug flow reactor.

  推流反应器中的可扩展，安全，高效和宽范围的PKR。
• Rhodium-Catalyzed [4+2+2] Cycloaddition Reaction of Two Enynes or Diynes with One Diene to Give Eight-Membered Ring Compounds
  作者：Sang Ick Lee、Se Yeoun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.200600321

  日期：2006.11

  A new [Rh(cod)Cl]2/AgX (cod=1,5-cyclooctadiene)-catalyzed intermolecular [4+2+2] cycloaddition reaction between two enynes with one diene, and between two diynes and one diene has been developed. This is the first example of a rhodium-catalyzed trimolecular and three-component [4+2+2] cycloaddition to form eight-membered ring compounds. The yield of the reaction was highly dependent upon the counteranion

  已经开发了一种新的[Rh（cod）Cl] 2 / AgX（cod = 1,5-环辛二烯）催化的两个烯炔与一个二烯之间以及两个二炔与一个二烯之间的分子间[4 + 2 + 2]环加成反应。 。这是铑催化的三分子和三组分[4 + 2 + 2]环加成形成八元环化合物的第一个例子。反应的产率高度取决于抗衡阴离子和反应介质。当该反应在甲苯中与光学传递函数进行，获得最好的产率-阴离子。区域选择性高度依赖于底物。对于两个烯炔与一个二烯的环加成反应，获得了较高的区域选择性。在某些情况下，仅获得一种区域异构体。然而，两个二炔与一个二烯的环加成反应的区域选择性相当差。在缓慢添加反应物中使用注射泵稍微提高了区域选择性。
• Dual Catalysis: Proton/Metal-Catalyzed Tandem Benzofuran Annulation/Carbene Transfer Reaction
  作者：Jun Ma、Kai Chen、Hongguang Fu、Li Zhang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00260

  日期：2016.3.18

  An efficient proton/metal-catalyzed tandem benzofuran annulation/carbene transfer reaction for the synthesis of various benzofuryl-substituted cyclopropanes and cycloheptatrienes has been developed. The reaction was proposed to proceed through two key intermediates, o-quinone methide (o-QM) and benzofuryl carbene. The DFT-based computational studies indicated that the reaction was initiated through

  已经开发了用于合成各种苯并呋喃基取代的环丙烷和环庚烯的有效的质子/金属催化的串联苯并呋喃环化/卡宾转移反应。建议该反应通过两个关键中间体进行，即邻醌甲基化物（o- QM）和苯并呋喃基卡宾。基于DFT的计算研究表明，反应物通过的脱水启动ø - HBA通过布朗斯台德酸介导的质子穿梭过渡状态，在形成关键中间体Ò -QM。