1-(3-chlorophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate | 56039-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)ethenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 56039-41-9
• 化学式: C₉H₆ClF₃O₃S
• 分子量: 286.659
• InChiKey: FOWADBVHUHNRGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-氯苯乙酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的三氟甲基迁移：容易从Enol Triflates获得α-三氟甲基化的酮

  摘要：

  在这里，我们报道了一种从烯醇三氟甲磺酸酯合成α-三氟甲基化酮的新方法。该反应涉及级联的二氧化硫挤出和CF 3（三氟甲基）自由基加成过程，该反应在室温下进行并由可见光照射驱动。该协议具有良好的官能团兼容性，即使以克为单位，也能以良好或极好的收率产生所需的产物。希望这种从烯醇三氟甲磺酸酯生成CF 3自由基的方法可以用于其他涉及自由基的反应中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701051

文献信息

• Chemoselective Synthesis of 1,1-Disubstituted Vinyl Triflates from Terminal Alkynes Using TfOH in the Presence of TMSN₃
  作者：Jumreang Tummatorn、Kunlayanee Punjajom、Warabhorn Rodphon、Sureeporn Ruengsangtongkul、Nattawadee Chaisan、Kanyapat Lumyong、Charnsak Thongsornkleeb、Phongprapan Nimnual、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01576

  日期：2019.6.21

  1,1-Disubstituted vinyl triflates are synthesized by direct hydrotriflation of terminal alkynes employing a combination of TfOH and TMSN3 in DCM at room temperature. Interestingly, under these conditions, only terminal alkynes were selectively converted to the corresponding vinyl triflates, while internal alkynes were not reacted. A broad range of substrates were successfully converted to the corresponding

  通过在室温下在DCM中使用TfOH和TMSN 3的组合对末端炔进行直接加氢精制反应来合成1,1-二取代的乙烯基三氟甲磺酸酯。有趣的是，在这些条件下，只有末端炔烃被选择性地转化为相应的乙烯基三氟甲磺酸酯，而内部炔烃没有反应。甚至在分子中存在内部炔烃基团的情况下，各种各样的底物也能成功以良好的优良性能转化为相应的1,1-二取代乙烯基三氟甲磺酸酯。
• Photoredox- or Metal-Catalyzed in Situ SO₂-Capture Reactions: Synthesis of β-Ketosulfones and Allylsulfones
  作者：Min Zheng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00201

  日期：2019.2.15

  as radical acceptors and SO2 sources to provide various β-ketosulfones and allylsulfones, known to be significant building blocks. Without the use of any additives including external SO2 gas, the reaction was performed under mild photoredox- or metal-catalytic conditions while tolerating various functional groups.

  在此描述了三氟甲基磺酰基自由基的SO 2片段的原位捕获的第一份报告。以环丁酮肟为代表的烷基自由基前体，将乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基三氟甲基砜用作自由基受体和SO 2来源，以提供各种已知的重要组成部分的各种β-酮砜和烯丙基砜。在不使用包括外部SO 2气体在内的任何添加剂的情况下，该反应在温和的光氧化还原或金属催化条件下进行，同时耐受各种官能团。
• Synthesis of α‐Trifluoromethylated Ketones from Vinyl Triflates in the Absence of External Trifluoromethyl Sources
  作者：Takuji Kawamoto、Rio Sasaki、Akio Kamimura

  DOI：10.1002/anie.201608591

  日期：2017.1.24

  A novel method for the conversion of vinyl triflates into α‐trifluoromethylated ketones in the absence of external trifluoromethyl sources is described. This process accomplishes an efficient migration of the trifluoromethyl group of the triflate to the α‐position in the ketone through a radical process. The reaction proceeds by the addition of a trifluoromethyl radical to the vinyl triflate and subsequent

  描述了一种在没有外部三氟甲基源的情况下将乙烯基三氟甲磺酸酯转化为α-三氟甲基化酮的新方法。通过自由基过程，该过程可实现三氟甲磺酸酯的三氟甲基向酮中的α位置的有效迁移。通过向三氟甲磺酸乙烯酯中添加三氟甲基自由基并随后使三氟甲烷磺酰基自由基断裂来进行反应。基于该反应，开发了一种用于酮的三氟甲基化的一锅两步程序。本文提出的方法还允许从全氟链烷磺酸乙烯基酯转移全氟烷基，其易于从炔烃和全氟链烷磺酸中获得。
• Facile Synthesis of α-N-Heterocyclic Carbene-Boryl Ketones from N-Heterocyclic Carbene-Boranes and Alkenyl Triflates
  作者：Wen Dai、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jacs.9b05547

  日期：2019.8.7

  experimental evidence supports a radical chain mechanism that involves: (1) addition of an NHC-boryl radical to the alkenyl triflate, (2) fragmentation to give the α-NHC-boryl ketone, SO2 and trifluoromethyl radical, and (3) hydrogen abstraction by trifluoromethyl radical from the starting NHC-borane to return the NHC-boryl radical along with trifluoromethane. Reactions (1) and (3) are both new and evidently

  在二异丙基乙胺的存在下，容易获得的链烯基三氟甲磺酸酯与 NHC-硼烷的反应提供了大约三打稳定的 α-NHC-硼基酮。B-未取代的 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 的分离产率通常为 40-56%，而带有 B-取代基的 NHC-硼烷 (NHC-BH2R) 的分离产率略低。所需的链烯基三氟甲磺酸酯可以单独制备或由酮或炔烃原位制备。实验证据支持自由基链机制，包括：(1) 将 NHC-硼基自由基添加到链烯基三氟甲磺酸酯，(2) 裂解生成 α-NHC-硼基酮、SO2 和三氟甲基自由基，以及 (3) 氢通过三氟甲基自由基从起始 NHC-硼烷中提取，将 NHC-硼基自由基与三氟甲烷一起返回。反应 (1) 和 (3) 都是新的，而且显然相当快。
• 一种α-三氟甲基酮化合物及其制备方法
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN107522584B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种α‑三氟甲基酮化合物的制备方法及该化合物，并在室温及光照的条件下合成一系列含有各种官能团的α‑三氟甲基酮化合物。本发明的优点是：操作简单，原料便宜易得，底物适应范围广且大部分底物收率优异，没有苛刻的反应条件。