(E)-benzyl 2-ethylidenehydrazinecarboxylate | 1451982-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 2-ethylidenehydrazinecarboxylate
• 英文别名: benzyl N-[(E)-ethylideneamino]carbamate
• CAS: 1451982-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: YTSUOBJRKCHXPJ-BIIKFXOESA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 2-ethylidenehydrazinecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.5 g的产率得到benzyl 2-ethylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTATHIONINE-Upsilon-LYASE (CSE) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CYSTATHIONINE- Gamma -LYASE (CSE)

  摘要：

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物抑制半胱氨酸-γ-裂解酶（CSE）。本文还描述了使用这些CSE抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要CSE抑制的疾病或病况。

  公开号：

  WO2014018570A1
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 、 乙醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(E)-benzyl 2-ethylidenehydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化芳基硼酸与脂肪族 N-氨基甲酰基腙的不对称加成

  摘要：

  由 Pd(TFA) 2和吡啶-腙配体组合生成的催化剂已应用于芳基硼酸与脂肪族N-氨基甲酰基 (Cbz) 腙的 1,2 加成反应，得到具有高对映选择性 (37-99%) 的受保护的 α-芳基单烷基肼ee)。随后去除苄氧基羰基保护基团可直接进入游离的单取代肼，这是合成吸引人的 1,2-二氮杂杂环、氨基酸衍生的酰肼及其其他药效团的关键构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200430

文献信息

• E-64c-Hydrazide: A Lead Structure for the Development of Irreversible Cathepsin C Inhibitors
  作者：Hanna Radzey、Markus Rethmeier、Dennis Klimpel、Maresa Grundhuber、Christian P. Sommerhoff、Norbert Schaschke

  DOI：10.1002/cmdc.201300093

  日期：2013.8

  hydrazide moiety addresses the acidic Asp 1 residue at the entrance of the S2 pocket by hydrogen bonding while also occupying the flat hydrophobic S1′–S2′ area with its leucine‐isoamylamide moiety. Furthermore, structure–activity relationship studies revealed that functionalization of this distal amino group with alkyl residues can be used to occupy the conserved hydrophobic S2 pocket. In particular, the

  组织蛋白酶C是一种具有二肽基氨基肽酶活性的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶，被认为可以激活各种颗粒相关的丝氨酸蛋白酶。它的肽外切酶活性在结构上由所谓的排斥结构域解释，该结构域阻止S2位点以外的活性位点裂口，并带有Asp 1残基，为肽和蛋白质底物的N端提供锚定点。此处的（2 S，3 S）-反式-环氧琥珀酰-L-亮氨酰胺基-3-甲基丁烷（E-64c）的酰肼（k 2 / K i = 140±5  M -1  s -1）被证明是开发不可逆组织蛋白酶C抑制剂的先导结构。远端氨基的酰肼部分的地址在S2口袋的通过氢键入口处的酸性天冬氨酸1个残基，同时还占据平面疏水S1'-S2'与它的亮氨酸isoamylamide部分区域。此外，结构与活性之间的关系研究表明，带有烷基残基的远端氨基官能团可用于占据保守的疏水S2口袋。特别地，Ñ丁基衍生物被确定为系列中最有效的抑制剂（ķ 2 / ķ我= 56 000±1700 中号-1 小号-1）。
• CYSTATHIONINE-GAMMA-LYASE (CSE) INHIBITORS
  申请人：SOVA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150266837A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds which inhibit cystathionine-γ-lyase (CSE). Also described herein are methods for using such CSE inhibitors, alone or in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from CSE inhibition.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可以抑制半胱氨酸-γ-裂解酶（CSE）。本文还描述了使用这些CSE抑制剂的方法，单独或与其他化合物组合使用，用于治疗需要CSE抑制的疾病或情况。
• USE OF CSE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CUTANEOUS INJURIES OR CONDITIONS AND SLEEP-RELATED BREATHING DISORDERS
  申请人：SOVA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150272934A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Described are methods of treatment of cutaneous injuries or conditions comprising administration of CSE inhibitors to individuals in need thereof. Also described herein are methods of treatment of sleep-related breathing disorders comprising administration of CSE inhibitors to individuals in need thereof.

  本文描述了治疗皮肤损伤或疾病的方法，包括向需要此类治疗的个体投药CSE抑制剂。此外，本文还描述了治疗睡眠相关呼吸障碍的方法，包括向需要此类治疗的个体投药CSE抑制剂。
• [EN] USE OF CSE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CUTANEOUS INJURIES OR CONDITIONS AND SLEEP-RELATED BREATHING DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE CSE POUR LE TRAITEMENT DE LÉSIONS OU D'AFFECTIONS CUTANÉES ET DE TROUBLES RESPIRATOIRES DU SOMMEIL
  申请人：SOVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014018571A2

  公开（公告）日：2014-01-30
• US9725426B2
  申请人：——

  公开号：US9725426B2

  公开（公告）日：2017-08-08