(-)-4,4',6,6'-tetrakis-trifluoromethyl-biphenyl-2,2'-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-4,4',6,6'-tetrakis-trifluoromethyl-biphenyl-2,2'-diamine
• 英文别名: (S)-TF-BIPHAM；4,4',6,6'-Tetrakis(trifluoromethyl)biphenyl-2,2'-diamine；2-[2-amino-4,6-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₁₆H₈F₁₂N₂
• 分子量: 456.234
• InChiKey: JIEDEAIODWKRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4,4',6,6'-tetrakis-trifluoromethyl-biphenyl-2,2'-diamine 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(S)-3,3'-dibromo-4,6,4',6'-tetrakis-trifluoromethyl-biphenyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物催化的 Azomethine Ylides 的高对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一种新型高效的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化体系在具有 0.1-3 mol% 催化剂负载的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中表现出优异的反应性、对映/非对映选择性和结构范围。本方法是偶氮甲碱叶立德不对称环加成的最佳结果，特别是在反应性和对映选择性方面，来自甘氨酸以外的氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja807669q
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N-[2-[2-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonylamino]-4,6-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (-)-4,4',6,6'-tetrakis-trifluoromethyl-biphenyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Axial 4,4′,6,6′-Tetrakis-trifluoromethyl-biphenyl-2,2′-diamine (TF-BIPHAM): Resolution and Applications in Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  The racemic TF-BIPHAM was resolved for the first time, and the effectiveness of the resolved diamine was demonstrated by highly enantioselective hydrogenation of alpha-aryl enamides and (x-dehydroamino acid esters using readily accessible bis(aminophosphine) ligands.

  DOI：

  10.1021/ol8018677

文献信息

• A Facile Cu(I)/TF-BiphamPhos-Catalyzed Asymmetric Approach to Unnatural α-Amino Acid Derivatives Containing <i>gem</i>-Bisphosphonates
  作者：Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ja2043563

  日期：2011.8.3

  A novel catalytic asymmetric Michael addition of azomethine ylide with β-substituted alkylidene bisphosphates was realized in the presence of a chiral copper(I)/TF-BiphamPhos complex. The present system provides a unique and facile access to enantioenriched unnatural α-amino acid derivatives containing gem-bisphosphonates (gem-BPs) in high yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。
• Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Catalyzed by Copper(I)/TF-BiphamPhos Complexes
  作者：Chun-Jiang Wang、Gang Liang、Zhi-Yong Xue、Feng Gao

  DOI：10.1021/ja807669q

  日期：2008.12.24

  A new and highly efficient Cu(I)/TF-BiphamPhos catalytic system exhibited excellent reactivity, enantio-/diastereoselectivity, and structural scope in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 0.1-3 mol % of catalyst loading. The present methodology is the best result for asymmetric cycloaddition of azomethine ylides, especially derived from amino esters other than glycinate in

  一种新型高效的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化体系在具有 0.1-3 mol% 催化剂负载的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中表现出优异的反应性、对映/非对映选择性和结构范围。本方法是偶氮甲碱叶立德不对称环加成的最佳结果，特别是在反应性和对映选择性方面，来自甘氨酸以外的氨基酯。
• Axial 4,4′,6,6′-Tetrakis-trifluoromethyl-biphenyl-2,2′-diamine (TF-BIPHAM): Resolution and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Chun-Jiang Wang、Feng Gao、Gang Liang

  DOI：10.1021/ol8018677

  日期：2008.11.6

  The racemic TF-BIPHAM was resolved for the first time, and the effectiveness of the resolved diamine was demonstrated by highly enantioselective hydrogenation of alpha-aryl enamides and (x-dehydroamino acid esters using readily accessible bis(aminophosphine) ligands.