ethyl 2-diazo-3-(furan-3-yl)-3-oxopropanoate | 1287721-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(furan-3-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1287721-39-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: XTWJRHLEHBNOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(furan-3-yl)-3-oxopropanoate 在 劳森试剂 作用下， 生成 ethyl 5-(furan-2-yl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯烃的区域选择性合成二氢噻吩和噻吩

  摘要：

  从铑催化的1,2,3-噻二唑与脂族，芳族和杂芳族烯烃的环转移反应发展了一种范围广泛的二氢噻吩区域选择性合成的方法。还证明了用铑对烯烃进行1,2,3-噻二唑与化合物的串联铑催化转环，然后进行2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化，可用于多种反应物的一锅区域选择性合成。噻吩。本方法的优点包括广泛的底物范围，广泛的官能团相容性和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02805
• 作为产物：
  描述：

  1-呋喃-3-乙酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-diazo-3-(furan-3-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯烃的区域选择性合成二氢噻吩和噻吩

  摘要：

  从铑催化的1,2,3-噻二唑与脂族，芳族和杂芳族烯烃的环转移反应发展了一种范围广泛的二氢噻吩区域选择性合成的方法。还证明了用铑对烯烃进行1,2,3-噻二唑与化合物的串联铑催化转环，然后进行2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化，可用于多种反应物的一锅区域选择性合成。噻吩。本方法的优点包括广泛的底物范围，广泛的官能团相容性和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02805

文献信息

• Catalytic, Cascade Ring‐Opening Benzannulations of 2,3‐Dihydrofuran <i>O</i> , <i>O</i> ‐ and <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals
  作者：Joel Aponte‐Guzmán、Lien H. Phun、Marchello A. Cavitt、J. Evans Taylor、Jack C. Davy、Stefan France

  DOI：10.1002/chem.201601954

  日期：2016.7.18

  An Al(OTf)3‐catalyzed intramolecular cascade ring‐opening benzannulation of 2,3‐dihydrofuran O,O‐ and N,O‐acetals is described. The cascade sequence involves the dihydrofuran ring‐opening by acetal hydrolysis, an intramolecular Prins‐type cyclization, and aromatization to generate an array of benzo‐fused (hetero)aromatic systems in up to 95 % yield. This method represents the first example of dihydrofuran

  描述了Al（OTf）3催化的2,3-二氢呋喃O，O-和N，O-缩醛的分子内级联开环苯环化反应。级联序列涉及通过乙缩醛水解的二氢呋喃开环，分子内Prins型环化和芳构化，以生成产率高达95％的一系列苯并稠合（杂）芳族体系。该方法代表了在苯环化反应中使用二氢呋喃乙缩醛的第一个例子。该方法基于对用于形成必要的二氢呋喃缩醛的烯烃的选择，提供了出色的区域控制能力。
• Convergent Approach to Nonsymmetrical 2,5-Diester Pyrroles
  作者：Danny Gauvreau、Éric Lévesque、Louis-Charles Campeau

  DOI：10.1055/s-0030-1259074

  日期：2010.12

  A convergent approach towards nonsymmetrical 2,5-diester pyrroles is described. The building blocks can be easily assembled in less than four steps allowing for facile construction of diversity. The synthesis uses a rhodium-catalyzed NH insertion, followed by a one-pot deprotection-condensation to yield the desired pyrroles.

  描述了对非对称 2,5-二酯吡咯的收敛方法。积木可以在不到四个步骤中轻松组装，从而可以轻松构建多样性。该合成使用铑催化的 NH 插入，然后进行一锅脱保护-缩合反应以产生所需的吡咯。