β-bromo-α,β-didehydro-N-(methoxycarbonyl)piperidine | 106376-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: β-bromo-α,β-didehydro-N-(methoxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: methyl 5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 106376-11-8
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂
• 分子量: 220.066
• InChiKey: QDCPNVFASLXZKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225 °C(Press: 42 Torr)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-bromo-α,β-didehydro-N-(methoxycarbonyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-[2-oxo-2-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Synthesis of Optically Active Methylphenidate from N-Methoxycarbonylpiperidine by Utilizing Electrochemical Oxidation and Evans Aldol-type Reaction

  摘要：

  A new method to prepare optically active methylphenidate starting from piperidine is described. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated piperidine to the corresponding alpha-methoxylated carbamate utilizing electrochemical oxidation followed by the coupling reaction with optically active Evans imides to produce optically active methylphenidate derivatives with high stereoselectivity (erythrolthreo=5.3/94.7, the three isomer; 99.6%ee). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00653-0
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 溴 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 生成 β-bromo-α,β-didehydro-N-(methoxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Synthesis of Optically Active Methylphenidate from N-Methoxycarbonylpiperidine by Utilizing Electrochemical Oxidation and Evans Aldol-type Reaction

  摘要：

  A new method to prepare optically active methylphenidate starting from piperidine is described. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated piperidine to the corresponding alpha-methoxylated carbamate utilizing electrochemical oxidation followed by the coupling reaction with optically active Evans imides to produce optically active methylphenidate derivatives with high stereoselectivity (erythrolthreo=5.3/94.7, the three isomer; 99.6%ee). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00653-0

文献信息

• Electroorganic chemistry. 99. .beta.-Acetoxylation and .beta.-halogenation of N-methoxycarbonyl cyclic amines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Masaru Ogaki、Takenobu Kanazawa

  DOI：10.1021/jo00380a011

  日期：1987.2
• SHONO TATSUYA; MATSUMURA YOSHIHIRO; ONOMURA OSAMU; OGAKI MASARU; KANAZAWA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 536-541
  作者：SHONO TATSUYA、 MATSUMURA YOSHIHIRO、 ONOMURA OSAMU、 OGAKI MASARU、 KANAZAWA+

  DOI：——

  日期：——