methyl (2E,4E)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 69158-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 69158-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MBDBSWVNYYWRBL-BNFZFUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到methyl (2E,4E)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p

文献信息

• Ruthenium complex-catalysed highly selective codimerisation of acetylenes and alkenes
  作者：Take-aki Mitsudo、Shi-Wei Zhang、Masaki Nagao And、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39910000598

  日期：——

  2,4-Dienes are prepared in high yields with high regioselectivity by the codimerisation of acetylenes and alkenes in the presence of a catalytic amount of Ru(cod)(cot) at 80 °C cod = cycloocta-1,5-diene, cot = cycloocta-1,3,5,-triene.

  在80°C下，通过少量Ru(cod)(cot)催化剂的存在下，乙炔和烯烃的共偶联反应可以高产率、高区域选择性地制备2,4-二烯。其中，cod表示环辛-1,5-二烯，cot表示环辛-1,3,5-三烯。
• Exploring Bis(cyclometalated) Ruthenium(II) Complexes as Active Catalyst Precursors: Room-Temperature Alkene-Alkyne Coupling for 1,3-Diene Synthesis
  作者：Jing Zhang、Angel Ugrinov、Yong Zhang、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402098

  日期：2014.8.4

  bis(cyclometalated) ruthenium(II) catalyst precursors for CC coupling reactions between alkene and alkyne substrates. The complex [(cod)Ru(3‐methallyl)2] reacts with benzophenone imine or benzophenone in a 1:2 ratio to form bis(cyclometalated) ruthenium(II) complexes (1). The imine‐ligated complex 1 a promoted room‐temperature coupling between acrylic esters and amides with internal alkynes to form 1,3‐diene

  描述了一类新的双（环金属化）钌 (II) 催化剂前体的开发，用于烯烃和炔烃底物之间的C  C 偶联反应。配合物 [(cod)Ru(3-methallyl) 2 ] 与二苯甲酮亚胺或二苯甲酮以 1:2 的比例反应形成双（环金属化）钌 (II) 配合物 ( 1 )。亚胺连接的配合物1a促进了丙烯酸酯和酰胺与内部炔烃之间的室温偶联，形成 1,3-二烯产物。提议的催化循环包括通过氧化环化、β-氢化物消除和C H 键还原消除形成C  C 键。这个 Ru II / Ru IV途径与观察到的1 a 的催化反应性一致，用于温和的尾对尾丙烯酸甲酯二聚反应和通过 [2+2] 降冰片烯/炔环加成形成环丁烯。
• Synthesis of 4-Methyldienoates Using a Vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons Reagent. Application to the Synthesis of Trichostatic Acid
  作者：John T. Markiewicz、Douglas J. Schauer、Joakim Löfstedt、Steven J. Corden、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo902422y

  日期：2010.3.19

  The utility of the unsaturated phosphonate 1 as a vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons reagent was explored in reactions with aldehydes affording 4-methyldienoate esters. Factors that affect E/Z selectivity were studied. A simplified synthesis of trichostatic acid 3 was accomplished to demonstrate utility of this reagent.

  在与提供4-甲基二烯酸酯的醛的反应中，探索了不饱和膦酸酯1作为乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯试剂的用途。研究了影响E / Z选择性的因素。简化了三甲acid酸3的合成，以证明该试剂的实用性。
• Synthesis of Dihydronaphthalenes via Aryne Diels−Alder Reactions:  Scope and Diastereoselectivity
  作者：Chris Dockendorff、Stefan Sahli、Madeline Olsen、Ludovic Milhau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja055498p

  日期：2005.11.1

  Novel aryne Diels-Alder reactions with functionalized acyclic dienes are reported. These give useful cis-substituted dihydronaphthalene building blocks in good yield which are not easily accessible via other means, as demonstrated in the synthesis of sertraline. The first asymmetric aryne cycloaddition with an acyclic diene is also reported, giving excellent diastereoselectivities with Oppolzer's sultam

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。