((1S,12S,20R,28R)-28-Mercaptomethyl-3,10,13,16,19,21,24,27-octaoxa-tricyclo[10.8.8.2^5,8]triaconta-5(30),6,8(29)-trien-20-yl)-methanethiol | 133980-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ((1S,12S,20R,28R)-28-Mercaptomethyl-3,10,13,16,19,21,24,27-octaoxa-tricyclo[10.8.8.2^5,8]triaconta-5(30),6,8(29)-trien-20-yl)-methanethiol
• 英文别名: [(1S,12S,20R,28R)-28-(sulfanylmethyl)-3,10,13,16,19,21,24,27-octaoxatricyclo[10.8.8.25,8]triaconta-5,7,29-trien-20-yl]methanethiol
• CAS: 133980-96-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₈S₂
• 分子量: 518.693
• InChiKey: TUUZZFHLUFWCII-ZJZGAYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,4-硝基苯基酯,单氢溴化 、 ((1S,12S,20R,28R)-28-Mercaptomethyl-3,10,13,16,19,21,24,27-octaoxa-tricyclo[10.8.8.2^5,8]triaconta-5(30),6,8(29)-trien-20-yl)-methanethiol 在 pyridine buffer 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3-phenyl-thiopropionic acid S-((1S,12S,20R,28R)-28-mercaptomethyl-3,10,13,16,19,21,24,27-octaoxa-tricyclo[10.8.8.2^5,8]triaconta-5(30),6,8(29)-trien-20-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Novel bicyclic chiral crown ethers having a p-xylenedioxy unit with improved complex stability and rate-enhancement in the intra-complex thiolysis of .ALPHA.-amino acid ester salts.

  摘要：

  合成了具有 α, α'-p-xylenedioxy 单元的新型双环手性冠醚。具有对二亚甲氧基桥结构的冠醚 1 与α-氨基酸对硝基苯酯 HBr 盐进行络合物内硫解的速度比相应的无桥结构的二硫醇 3 快得多。1H-NMR 研究表明，络合物内硫解速度的提高是由于中间络合物在反应过程中稳定性的提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.530
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((1S,12S,20R,28R)-28-Mercaptomethyl-3,10,13,16,19,21,24,27-octaoxa-tricyclo[10.8.8.2^5,8]triaconta-5(30),6,8(29)-trien-20-yl)-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  Novel bicyclic chiral crown ethers having a p-xylenedioxy unit with improved complex stability and rate-enhancement in the intra-complex thiolysis of .ALPHA.-amino acid ester salts.

  摘要：

  合成了具有 α, α'-p-xylenedioxy 单元的新型双环手性冠醚。具有对二亚甲氧基桥结构的冠醚 1 与α-氨基酸对硝基苯酯 HBr 盐进行络合物内硫解的速度比相应的无桥结构的二硫醇 3 快得多。1H-NMR 研究表明，络合物内硫解速度的提高是由于中间络合物在反应过程中稳定性的提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.530

文献信息

• YASUKATA, TATSURO;SASAKI, SHIGEKI;KOGA, KENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 530-532
  作者：YASUKATA, TATSURO、SASAKI, SHIGEKI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——