tetra-O-acetyl-N-phenyl-α-D-glucopyranosylamine | 3945-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-N-phenyl-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-D-glucose-phenylimin；Tetra-O-acetyl-N-phenyl-α-D-glucopyranosylamin；N-Phenyl-α-D-glucopyranosylamin-tetraacetat；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-anilinooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3945-14-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: BUWRELKHEYDARI-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-N-phenyl-α-D-glucopyranosylamine 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(phenylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  有广义的反向异头作用吗？取代基和溶剂对中性和质子化的N-芳基吡喃葡萄糖胺和N-芳基-5-硫代吡喃葡萄糖胺的构型平衡的影响

  摘要：

  取代和溶剂对中性和质子化N-（4-Y-取代-苯基）过乙酰化5-硫代吡喃葡萄糖胺（Y = OMe，H，CF（3），NO（2））1-4和描述了N-（4-Y-取代的苯基）过乙酰化的吡喃葡萄糖胺（Y ＝ OMe，H，NO（2））9-11。在α-和β-异构体均平衡后，通过单个异构体在（1）H NMR光谱中的共振的直接积分来确定构型平衡。通过HgCl（2）催化实现CD（3）OD，CD（3）NO（2）和（CD（3））（2）CO中中性化合物1-4的平衡以及中性化合物的平衡通过三氟乙酸催化在CD（2）Cl（2）和CD（3）OD中的9-11。两种硫系列中的质子化化合物的平衡（溶剂，CD（3）OD，CD（3）NO（2），（CD（3））（2）CO，CDCl（3），和CD（2）Cl（2））和氧系列（溶剂，CD（2）Cl（2）和CD（3）OD）用三氟甲磺酸实现。讨论了取代基和溶剂对平衡的影响，包括空间和静电作用以及与

  DOI：

  10.1021/jo991520j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(phenylamino)-D-glucopyranose 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 生成 tetra-O-acetyl-N-phenyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  有广义的反向异头作用吗？取代基和溶剂对中性和质子化的N-芳基吡喃葡萄糖胺和N-芳基-5-硫代吡喃葡萄糖胺的构型平衡的影响

  摘要：

  取代和溶剂对中性和质子化N-（4-Y-取代-苯基）过乙酰化5-硫代吡喃葡萄糖胺（Y = OMe，H，CF（3），NO（2））1-4和描述了N-（4-Y-取代的苯基）过乙酰化的吡喃葡萄糖胺（Y ＝ OMe，H，NO（2））9-11。在α-和β-异构体均平衡后，通过单个异构体在（1）H NMR光谱中的共振的直接积分来确定构型平衡。通过HgCl（2）催化实现CD（3）OD，CD（3）NO（2）和（CD（3））（2）CO中中性化合物1-4的平衡以及中性化合物的平衡通过三氟乙酸催化在CD（2）Cl（2）和CD（3）OD中的9-11。两种硫系列中的质子化化合物的平衡（溶剂，CD（3）OD，CD（3）NO（2），（CD（3））（2）CO，CDCl（3），和CD（2）Cl（2））和氧系列（溶剂，CD（2）Cl（2）和CD（3）OD）用三氟甲磺酸实现。讨论了取代基和溶剂对平衡的影响，包括空间和静电作用以及与

  DOI：

  10.1021/jo991520j

文献信息

• Frerejacque, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 202, p. 1190
  作者：Frerejacque

  DOI：——

  日期：——
• 381. N-substituted glycosylamines. Part III. Acetates, benzoates, and methyl ethers
  作者：G. P. Ellis、John Honeyman

  DOI：10.1039/jr9520002053

  日期：——
• Synthesis of Fully Protected <i>N</i>‐Arylglycosylamines and Factors Affecting the Configuration of C₁‐Substituents of <i>N</i>‐Arylglycosylamines
  作者：Wenting Du、Yongzhou Hu

  DOI：10.1081/scc-200026656

  日期：2004.1.1

  An efficient method was reported for preparation of N-arylglycosylamines in aqueous THF under reflux in good yields. The factors affecting the configuration of C-1-substituents of N-aryglycosylamines was investigated, that is, the influence of solvents, substituents of aromatic amines, and protecting groups of monosaccharides on the ratio of alpha- and beta-N-arylglycosylamines.
• 199. Amine-N-glycosides. Part I. Arylamine-N-glucosides
  作者：John Honeyman、A. R. Tatchell

  DOI：10.1039/jr9500000967

  日期：——
• Stanek; Cerny, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1017
  作者：Stanek、Cerny

  DOI：——

  日期：——