methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 93636-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 93636-42-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: RKNFUHGEKVVLQX-SRTKAIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯半乳聚糖表位有关的六糖的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳糖抗原决定簇的六糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→3）]-α-D-吡喃半乳糖苷是使用3 + 3策略有效合成的。关键步骤是制备三糖供体异丙基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[2,3,5-tri-O -异丙基1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷中的-苯甲酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1-> 3）]-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷一锅合成3,6-差异保护的构建基块。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00259-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以41.6%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯半乳聚糖表位有关的六糖的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳糖抗原决定簇的六糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→3）]-α-D-吡喃半乳糖苷是使用3 + 3策略有效合成的。关键步骤是制备三糖供体异丙基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[2,3,5-tri-O -异丙基1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷中的-苯甲酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1-> 3）]-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷一锅合成3,6-差异保护的构建基块。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00259-2