trans-2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid | 52034-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (E)-2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid；E-2-Brom-1-methyl-cyclopropancarbonsaeure；(1S,2R)-2-bromo-1-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 52034-83-0；85426-52-4
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: AQAFCWJNUSCJIA-NQXXGFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(反式-2-溴-1-甲基环丙基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Sydnes, Leiv K.; Pereira, Paula F. F.; Sandberg, Marcel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 4, p. 464 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 盐酸 、 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 生成 trans-2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sydnes, Leiv K.; Skare, Soelvi, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2073 - 2078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized α-bromocyclopropylmagnesium bromides: Generation and some reactions
  作者：I. G. Bolesov、V. A. Solov’eva、M. S. Baird

  DOI：10.1134/s1070428013110043

  日期：2013.11

  boxylic acids and their esters) undergo partial hydrodebromination at the treatment with isopropyl magnesium bromide (3–6 mol-equiv) in THF and then in methanol at −60°C affording the corresponding monobromides in 64–95% yields. The addition of nonsolvated magnesium bromide to the reaction mixture results in the considerable reduction of the amount of the Grignard reagent (from 6 to 3 mol-equiv). This

  的功能衍生物，宝石-dibromocyclopropanes（醚和酯宝石dibromocyclopropylmethanol，2,2- dibromocyclopropanecarboxylic酸和它们的酯）采取与异丙基溴化镁的治疗经受局部hydrodebromination（3-6摩尔-当量）的THF，然后在甲醇中在- 60°C时可获得相应的一溴化物，收率为64–95％。向反应混合物中添加非溶剂化的溴化镁会导致格氏试剂的量显着减少（从6摩尔当量降至3摩尔当量）。这允许实现2，2-二溴环丙烷羧酸的部分加氢脱溴。
• Enantiomerically pure 2,2-dibromocyclopropanecarboxylic acids, simple chiral building blocks
  作者：Mark S. Baird、Peter Licence、Viacheslav V. Tverezovsky、Ivan G. Bolesov、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00048-4

  日期：1999.2

  Simple chiral building blocks 1-(R)- and 1-(S)-2,2-dibromocyclopropanecarboxylic acids and 2-(R)-bromo-1-(S)-cyclopropanecarboxylic acids and their 1-methyl analogues, have been obtained on a preparatively useful laboratory scale.

  已获得简单的手性结构单元1-（R）-和1-（S）-2,2-二溴环丙烷羧酸和2-（R）-溴-1-（S）-环丙烷羧酸及其1-甲基类似物在准备有用的实验室规模上。
• Practical, general, and systematic method for optical resolution of gem-dihalo- and monohalocyclopropanecarboxylic acids utilizing chiral 1,1′-binaphtholmonomethyl ethers: Application to the synthesis of three chiral pesticides
  作者：Hiroaki Yasukochi、Takayuki Atago、Akihiro Tanaka、Hidefumi Nakatsuji、Eri Yoshida、Akikazu Kakehi、Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b714614k

  日期：——

  We performed an efficient practical and systematic optical resolution method for gem-dihalo- and monohalocyclopropanecarboxylic acids and utilizing chiral 1,1'-binaphthol monomethyl ether (R)- as the key auxiliary. Direct esterification of with (R)- gave two 1R- and 1S-diastereomeric esters with marked different R(f) values, both of which were easily separated using simple column chromatography. Monodehalogenation

  我们对宝石二卤代和单卤代环丙烷羧酸进行了有效的实用且系统的光学拆分方法，并利用手性1,1'-联萘酚单甲醚（R）-作为关键助剂。用（R）-直接酯化可得到两种R（f）值明显不同的1R-和1S-非对映体酯，使用简单的柱色谱法即可轻松分离这两种酯。使用t-BuMgCl和催化剂对分离的手性酯进行单脱卤。Co（dppe）（2）Cl（2）给出了两个R（f）值明显不同的1,2-反式和1,2-顺式非对映异构体，使用简单的柱色谱法对两者进行了相似的分离。所获得的非对映异构体容易被水解成所需的对映纯酸（> 99％）和（> 99％），同时回收（R）-，均具有良好的收率和优异的收率。利用本发明的方法，很容易合成重要的手性农用化学品，杀虫剂和丙环酸。与报道的方法相比，具有三个不对称中心的拟除虫菊酯可以高效合成，产率更高。
• Dulayymi, Juma'a R. Al; Baird, Mark S.; Bolesov, Ivan G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 2000, # 7, p. 1603 - 1618
  作者：Dulayymi, Juma'a R. Al、Baird, Mark S.、Bolesov, Ivan G.、Nizovtsev, Alexey V.、Tverezovsky, Viacheslav V.

  DOI：——

  日期：——
• Pettersen, Anita; Jorgensen, Evy; Sydnes, Leiv K., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 6, p. 603 - 609
  作者：Pettersen, Anita、Jorgensen, Evy、Sydnes, Leiv K.

  DOI：——

  日期：——