1-(2-(benzyloxy)ethyl)naphthalene | 1408141-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)ethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-Phenylmethoxyethyl)naphthalene；1-(2-phenylmethoxyethyl)naphthalene
• CAS: 1408141-13-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: ALUGXCPQXXICKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)ethyl)naphthalene 、 三氯化硼 、 三溴化硼 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可靠的区域选择性二烷基醚裂解与混合三卤化硼

  摘要：

  描述了用于不对称烷基醚的区域选择性裂解以产生烷基醇和烷基溴化物产物的方案。与单独的BBr 3相比，三卤呋喃酮的混合物触发了这种转化并显示出改善的反应性分布（区域选择性和产率）。此外，该程序可以有效合成（B–Cl）硼酸二烷基酯。产生无环二烷氧基硼酰氯的方法是有限的，这些中间体在主族化学中构成重要的合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02356
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-溴乙基醚 在 copper(l) iodide 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 lithium methanolate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-(2-(benzyloxy)ethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Alkoxyethyltrifluoroborates: Access to Aryl/Heteroarylethyloxy Motifs

  摘要：

  The introduction of an alkoxyethyl moiety onto aromatic substructures has remained a long-standing challenge for synthetic organic chemists. The main reasons are the inherent instability of alkoxyethylmetallic species and the lack of general procedures to access them. A new method utilizing a cross-coupling strategy based on the exceptional properties of organotrifluoroborates has been developed, and the method allows an easy and efficient installation of this unit on a broad range of aryl and heteroaryl bromides.

  DOI：

  10.1021/jo3021665

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Alkoxyethyltrifluoroborates: Access to Aryl/Heteroarylethyloxy Motifs
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Marc Presset、Floriane Beaumard、Virginie Colombel、Daniel Oehlrich、Frederik Rombouts、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo3021665

  日期：2012.11.16

  The introduction of an alkoxyethyl moiety onto aromatic substructures has remained a long-standing challenge for synthetic organic chemists. The main reasons are the inherent instability of alkoxyethylmetallic species and the lack of general procedures to access them. A new method utilizing a cross-coupling strategy based on the exceptional properties of organotrifluoroborates has been developed, and the method allows an easy and efficient installation of this unit on a broad range of aryl and heteroaryl bromides.
• Reliably Regioselective Dialkyl Ether Cleavage with Mixed Boron Trihalides
  作者：Bren Jordan P. Atienza、Nam Truong、Florence J. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02356

  日期：2018.10.19

  A protocol for the regioselective cleavage of unsymmetrical alkyl ethers to generate alkyl alcohol and alkyl bromide products is described. A mixture of trihaloboranes triggers this conversion and exhibits improved reactivity profiles (regioselectivity and yield) compared with BBr3 alone. Additionally, this procedure allows the efficient synthesis of (B–Cl) dialkyl boronate esters. There are limited

  描述了用于不对称烷基醚的区域选择性裂解以产生烷基醇和烷基溴化物产物的方案。与单独的BBr 3相比，三卤呋喃酮的混合物触发了这种转化并显示出改善的反应性分布（区域选择性和产率）。此外，该程序可以有效合成（B–Cl）硼酸二烷基酯。产生无环二烷氧基硼酰氯的方法是有限的，这些中间体在主族化学中构成重要的合成子。