2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid | 292623-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-bromo-1-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 292623-33-7
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: AQAFCWJNUSCJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本公开涉及一般性地LRRK2抑制剂，或其药用可接受的盐、同位素富集的类似物、互变异构体、立体异构体混合物、前药或药物组合物，以及制备和使用方法。

  公开号：

  WO2020210684A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 盐酸 、 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 生成 2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sydnes, Leiv K.; Skare, Soelvi, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2073 - 2078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cyclopropenes via 1,2-Elimination of Bromocyclopropanes Catalyzed by Crown Ether
  作者：Michael Rubin、William Sherrill、Ryan Kim

  DOI：10.1055/s-0028-1088122

  日期：——

  synthetic protocol for the preparation of 3,3-di­substituted cyclopropenes from the corresponding bromocyclopropanes via a base-assisted 1,2-elimination has been developed. Employment of catalytic amounts of 18-crown-6 in ethereal solvents allowed for improved yields, as compared to the classical procedure employing dimethyl sulfoxide, making this protocol applicable to the synthesis of hydrophilic cyclopropenes

  已经开发了一种新的合成方案，用于通过碱辅助的1,2-消除从相应的溴环丙烷制备3,3-二取代的环丙烯。与使用二甲基亚砜的经典方法相比，在醚类溶剂中催化量的18-crown-6催化剂的使用可提高收率，从而使该方案可用于亲水性环丙烯的合成。证明了该新方法在有效合成环丙烯-3-羧酰胺（一种重要的功能化3,3-二取代环丙烯）中的应用。讨论范围和限制研究。 酰胺-环丙烯-冠醚-消除-相转移催化
• Catalytic Enantioselective Hydroboration of Cyclopropenes
  作者：Marina Rubina、Michael Rubin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja034210y

  日期：2003.6.1

  2,2-Disubstituted cyclopropyl boronates have been synthesized with high degrees of diastereo- and enantioselectivity via the rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of 3,3-disubstituted cyclopropenes. A strong directing effect of ester and alkoxymethyl substituents has been demonstrated. The directing effect was found to be necessary in achieving high degrees of enantiomeric induction. Selected

  已经通过铑催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称硼氢化反应合成了具有高度非对映选择性和对映选择性的 2,2-二取代环丙基硼酸酯。酯和烷氧基甲基取代基的强导向作用已被证明。发现定向效应对于实现高度的对映体诱导是必要的。选定的环丙基硼衍生物成功地用于 Suzuki 交叉偶联反应，以良好的产率生产相应的旋光芳基和乙烯基环丙烷。
• Palladium-Catalyzed Hydrophosphorylation and Hydrophosphinylation of Cyclopropenes
  作者：Bassam K. Alnasleh、William M. Sherrill、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ol8011138

  日期：2008.8.7

  Novel transition-metal-catalyzed addition of P-H entities across the cyclopropene double bond has been developed. This transformation allows for mild and efficient preparation of phosphorus-containing cyclopropanes in good yields and high degrees of diastereoselectivity.

  已经开发了跨环丙烯双键的新型的过渡金属催化的PH实体加成。该转化允许以良好的产率和高度的非对映选择性温和而有效地制备含磷的环丙烷。
• General and Scalable Approach to Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Volodymyr Ahunovych、Anton A. Klipkov、Maksym Bugera、Karen Tarasenko、Serhii Trofymchuk、Oleh Stanko、Andrii Boretskyi、Mykola Zheludenko、Iryna V. Sadkova、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00123

  日期：2023.3.17

  CF3-cyclopropanes with aliphatic, aromatic, and even heteroaromatic substituents were prepared on a multigram scale by deoxyfluorination of cyclopropane carboxylic acids or their salts with sulfur tetrafluoride. For labile α-pyridine acetic acids, only the use of their potassium salts allowed to obtain the needed products. Derivatization of CF3-cyclopropanes into building blocks ready for direct use

  通过环丙烷羧酸或其盐与四氟化硫的脱氧氟化，以多克规模制备了具有脂肪族、芳香族甚至杂芳族取代基的CF 3 -环丙烷。对于不稳定的α-吡啶乙酸，只有使用它们的钾盐才能获得所需的产品。将 CF 3 -环丙烷衍生为可直接用于药物化学的结构单元。
• Latypova, M. M.; Katerinich, L. V.; Baranova, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2253 - 2257
  作者：Latypova, M. M.、Katerinich, L. V.、Baranova, I. N.、Plemenkov, V. V.、Bolesov, I. G.

  DOI：——

  日期：——