methyl (E)-3-(1-chloro-1-phenylmethylidene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate | 1190200-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(1-chloro-1-phenylmethylidene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (3E)-3-[chloro(phenyl)methylidene]-2-oxo-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1190200-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: LUAQIGWAXACZDC-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-isocyanato-3-(phenylethynyl)benzoate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (Z)-3-(1-chloro-1-phenylmethylidene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate 、 methyl (E)-3-(1-chloro-1-phenylmethylidene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron Trichloride-Promoted Cyclization of o-Alkynylaryl Isocyanates: Synthesis of 3-(Chloromethylene)oxindoles

  摘要：

  Iron trichloride promotes the cationic cyclization of o-(arylethynyl)aryl isocyanates leading to 3-(arylchloromethylene)oxindoles which can be stereoselectively converted to (2)-3-(aminomethylene)ox in doles under straightforward conditions. When the alkyne is substituted by an alkyl group, activation of the allylic C-H bond also occurs producing 1,2-(dichloroalkylidene)oxindoles.

  DOI：

  10.1021/ol9014877