Thioacetic acid S-[12-(2,5-dimethoxy-phenyl)-dodecyl] ester | 1000974-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-[12-(2,5-dimethoxy-phenyl)-dodecyl] ester
• 英文别名: S-12-(2,5-dimethoxyphenyl)dodecyl ethanethioate
• CAS: 1000974-12-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃S
• 分子量: 380.592
• InChiKey: VBWIWSOJDCYDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-[12-(2,5-dimethoxy-phenyl)-dodecyl] ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-12-(2,5-dihydroxyphenyl)dodecylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  界面 Diels-Alder 反应速率对固定化亲二烯体空间环境的依赖性：焓-熵补偿的一个例子

  摘要：

  本文描述了界面 Diels-Alder 反应速率与反应分子周围空间环境之间关系的物理有机研究。该研究使用环戊二烯与自组装单分子层 (SAM) 的环加成反应作为模型反应，该单分子层 (SAM) 呈现被羟基封端的链烷硫醇酯包围的苯醌基团。通过从不同长度的氢醌封端的烷硫醇 [HS(CH(2))(n)-HQ, n = 6-14] 和羟基封端的烷硫醇 [HS(CH(2) ))(11)-OH] 的恒定长度。循环伏安法用于通过监测具有氧化还原活性的醌的衰变来测量反应速率。随着醌的位置相对于单层羟基的变化，二级速率常数显示出适度的变化。对于其中醌组从界面扩展的单层，速率常数在 0.20 M(-1) s(-1) 附近振荡，对链烷硫醇的长度具有偶数依赖性。对于将醌基团置于周围羟基下方的单层，速率常数降低了大约 8 倍。对活化参数的检查表明，位于界面下方（并且在拥挤的环境中）的醌基团以比在界面处可接近的醌大 4

  DOI：

  10.1021/ja010740n
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Thioacetic acid S-[12-(2,5-dimethoxy-phenyl)-dodecyl] ester
  参考文献：
  名称：

  界面 Diels-Alder 反应速率对固定化亲二烯体空间环境的依赖性：焓-熵补偿的一个例子

  摘要：

  本文描述了界面 Diels-Alder 反应速率与反应分子周围空间环境之间关系的物理有机研究。该研究使用环戊二烯与自组装单分子层 (SAM) 的环加成反应作为模型反应，该单分子层 (SAM) 呈现被羟基封端的链烷硫醇酯包围的苯醌基团。通过从不同长度的氢醌封端的烷硫醇 [HS(CH(2))(n)-HQ, n = 6-14] 和羟基封端的烷硫醇 [HS(CH(2) ))(11)-OH] 的恒定长度。循环伏安法用于通过监测具有氧化还原活性的醌的衰变来测量反应速率。随着醌的位置相对于单层羟基的变化，二级速率常数显示出适度的变化。对于其中醌组从界面扩展的单层，速率常数在 0.20 M(-1) s(-1) 附近振荡，对链烷硫醇的长度具有偶数依赖性。对于将醌基团置于周围羟基下方的单层，速率常数降低了大约 8 倍。对活化参数的检查表明，位于界面下方（并且在拥挤的环境中）的醌基团以比在界面处可接近的醌大 4

  DOI：

  10.1021/ja010740n