(-)-(S)-N-(p-toluenesulfonyl)-p-nitrobenzenesulfonimidamide | 1005795-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-N-(p-toluenesulfonyl)-p-nitrobenzenesulfonimidamide
• 英文别名: (S)-(-)-N-(p-toluenesulfonyl)-p-nitrobenzenesulfonimidamide；(S)-N-(p-toluenesulfonyl)-p-nitrobenzenesulfonimidamide
• CAS: 1005795-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅S₂
• 分子量: 355.395
• InChiKey: YAVXDRNOTMPNNG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  132.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (-)-(S)-N-(p-toluenesulfonyl)-p-nitrobenzenesulfonimidamide 在 亚碘酰苯 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic stereoselective alkene aziridination with sulfonimidamides

  摘要：

  Diastereoselective copper-catalyzed alkene aziridination has been investigated using chiral nitrenes generated from sulfonimidamides in the presence of an iodine(III) oxidant. Starting from a stoichiometric amount of the substrates, the corresponding aziridines were isolated with excellent yields of up to 96%. Good levels of asymmetric induction were obtained in the case of electron-poor olefins, with an optimal de of 94% being reached starting from tert-butyl acrylate. Matching and mismatching effects were also observed upon the use of chiral copper catalysts for the aziridination of styrene. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.032
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-((S)-(4-nitrophenyl)(oxo)(((R)-1-phenylethyl)amino)-l6-sulfaneylidene)benzenesulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 40.0h， 以71%的产率得到(-)-(S)-N-(p-toluenesulfonyl)-p-nitrobenzenesulfonimidamide
  参考文献：
  名称：

  走向合成有用的碳氢化合物立体选择性 C-H 胺化

  摘要：

  在催化量（<=3 mol%）的铑（II）催化剂存在下，硫（VI）化合物和碘（III）氧化剂之间的反应导致形成具有前所未有反应性的手性金属氮烯。后者允许分子间 CH 胺化以高达 92% 的非常高的产率和高达 99% 的出色非对映选择性进行，其中含有 CH 键的起始材料作为限制组分。这种 CH 官能化的范围包括苄基和烯丙基底物以及烷烃。二级位置优先反应，但插入激活的一级 CH 键或空间可及的三级位点也是可能的。氮烯前体和手性催化剂之间的协同作用也是这些良好结果的来源，也已应用于外消旋磺酰亚胺酰胺的动力学拆分。这种方法为使用 Csp3-H 键作为合成前体将氮官能团引入选定位置铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ja076519d

文献信息

• Studies in catalytic C–H amination involving nitrene C–H insertion
  作者：Florence Collet、Camille Lescot、Chungen Liang、Philippe Dauban

  DOI：10.1039/c0dt00283f

  日期：——

  Stereoselective catalytic intermolecular C–H amination of complex molecules is reported. Site-selective functionalizations occur with very good yields up to 91% and excellent d.e.s up to 99%. However, the precise nature of the nitrene C–H insertion remains a matter of debate despite several physical organic experiments.

  报道了复杂分子的立体选择性催化分子间CH-H胺化反应。进行位点选择性官能化的产率高达91％，产率极高，高达99％。然而，尽管进行了几次物理有机实验，但仍难以确定亚硝胺C–H插入的确切性质。