3-oxo-pent-4-enoic acid benzyl ester | 86572-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-pent-4-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-oxo-4-pentenoate；benzyl 3-keto-pent-4-enoate；Benzyl 3-oxopent-4-enoate
• CAS: 86572-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DSGHPUXKNHENQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-pent-4-enoic acid benzyl ester 在 dirhodium tetraacetate lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (10a'S)-2',3',5',6',7',10'-hexahydro-10a'H-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-pyrrolo[1,2-a]azocin]-10a'-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Concise Highly Enantioselective Cascade Synthesis of Azacyclooctene Alkaloids with a Quaternary Stereocenter

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10567
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-(3-phenylsulfanyl-propionyl)-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium periodate 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-oxo-pent-4-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳拉链反应：一种扩展碳环的方法

  摘要：

  给出了通过所谓的拉链反应扩大碳环的一般方法。在氟化四丁基铵存在下，2-硝基环链烷酮与3-氧代-4-戊烯酸酯的迈克尔加成反应可制得高收率的化合物，其环被四个C原子扩大。通过该方法，将7元，8元和12元环烷酮分别转化为11元，12元和16元官能化的碳环（参见方案2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660318

文献信息

• Structures of Ring-Enlargement Products
  作者：Tetsuya Aono、Jost H. Bieri、Manfred Hesse、Kalina Kostova、Annalaura Lorenzi-Riatsch、Yoshihiko Nakashita、Roland Prewo

  DOI：10.1002/hlca.19850680429

  日期：1985.6.26

  11-dioxocycloundecanecarboxylate (24), methyl 5-nitro-2,12-dioxocyclododecanecarboxylate (21), and 8-nitro-11-oxo-13-tridecanolide (7), which are intermediates, side products, or end products of the ‘Zip’ ring-enlargement reaction. The conformations of most of the medium-ring compounds are very similar to equal-sized ring compounds previously determine by other authors.

  已经确定了反式-1-羟基-6-硝基-3-氧代双环[4.4.0]癸烷-2-羧酸甲酯（19），顺式-3-甲基-6-硝基-2-氧代双环[4.4 ]的晶体结构。 0]癸烷-1-醇（2），顺式-7-羟基-1-硝基双环[5.4.0] undecan-9-one（13）和中环化合物2-乙酰基-4-硝基环辛酮（9） ，5-硝基-2-氧代环辛烷甲酸甲酯（4），2-乙酰基-4-硝基环壬酮（11），2-乙酰基-4-硝基环癸酮（15），5-硝基-2,11-二氧环十一烷甲酸苄酯（24） ，5-硝基-2,12-二氧代环十二烷甲酸甲酯（21）和8-硝基-11-氧代-13-十三烷醇化物（7），它们是'Zip'环扩大反应的中间体，副产物或终产物。大多数中环化合物的构型与其他作者先前确定的等大小环化合物非常相似。
• NAKASHITA, YOSHIHIKO;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 3, 845-860
  作者：NAKASHITA, YOSHIHIKO、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• The Carbon Zip Reaction: A Method for Expanding Carbocycles
  作者：Yoshihiko Nakashita、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19830660318

  日期：1983.5.5

  A general method for enlargement of carbocyclic rings by the so called zip reaction is given. The Michael adducts of 2-nitrocycloalkanones with 3-oxo-4-pentenoates in the presence of tetrabutylammonium fluoride give in high yield compounds with the ring enlarged by four C-atoms. By this method 7-, 8-, and 12-membered cycloalkanones were converted respectively to 11-, 12-, and 16-membered functionalized

  给出了通过所谓的拉链反应扩大碳环的一般方法。在氟化四丁基铵存在下，2-硝基环链烷酮与3-氧代-4-戊烯酸酯的迈克尔加成反应可制得高收率的化合物，其环被四个C原子扩大。通过该方法，将7元，8元和12元环烷酮分别转化为11元，12元和16元官能化的碳环（参见方案2和3）。
• Concise Highly Enantioselective Cascade Synthesis of Azacyclooctene Alkaloids with a Quaternary Stereocenter
  作者：Antonio Saba、Daniele Muroni、Nicola Culeddu

  DOI：10.3987/com-05-10567

  日期：——