N-(buta-2,3-dien-1-yl)-2,5-dimethyl-3-furamide | 1310558-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-(buta-2,3-dien-1-yl)-2,5-dimethyl-3-furamide
• CAS: 1310558-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SHHBDXAWJOTXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dien-1-yl)-2,5-dimethyl-3-furamide 在 三苯基膦氯金 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到2-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-6-methyliden-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  金催化：丙二烯酰胺的环化反应生成1,3-恶嗪

  摘要：

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100132
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,5-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-3-furamide 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-(buta-2,3-dien-1-yl)-2,5-dimethyl-3-furamide
  参考文献：
  名称：

  CuI 催化从 1-炔烃合成功能化的末端艾伦烯

  摘要：

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201696

文献信息

• CuI-Catalyzed Synthesis of Functionalized Terminal Allenes from 1-Alkynes
  作者：Hongwen Luo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201696

  日期：2013.5

  equiv.), a facile and efficient protocol for the gram-scale synthesis of functionalized terminal allenes by using CuI (7.5–10 mol-%), paraformaldehyde (1.6 equiv.), and diisopropylamine (1.4 equiv.) has been developed. This method accommodates different functional groups such as hydroxy or carbonyl, and it also performed well in the synthesis of allenylamides and 2,3-butadien-1-ol.

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。
• Gold Catalysis: 1,3-Oxazines by Cyclisation of Allene Amides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Sebastian Litters、Frank Rominger、Markus Pernpointner

  DOI：10.1002/chem.201100132

  日期：2011.5.9

  A series of allene amides was prepared and their gold‐catalysed cyclisation was investigated. The formation of six‐membered rings, 1,3‐oxazines, was observed. Dihydropyrroles originating from intramolecular hydroamination of the distal CC double bonds of the allenes were minor side products. Mechanistic studies by in situ 31P NMR spectroscopy showed only one additional species during the conversion

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。