3-methoxycarbonyl-7-methyl-5-oxaocta-1,2,7-triene | 1286283-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-7-methyl-5-oxaocta-1,2,7-triene
• CAS: 1286283-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: KLYJSLXDKAOPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-methoxycarbonyl-7-methyl-5-oxaocta-1,2,7-triene 在 silver tetrafluoroborate 、 [{RhCl(CO)dppp}2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以22%的产率得到(2R*,6S*)-2-methoxycarbonyl-6-methyl-4-oxabicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I) 催化的丙二烯的分子内 [2 + 2 + 1] 环加成反应：构建带有角甲基的双环 [4.3.0] 壬烯酮和三环 [6.4.0.0] 十二烯酮。

  摘要：

  开发了[RhCl(CO)dppp](2)-催化的丙二烯分子内羰基化[2+2+1]环加成反应来制备双环[4.3.0]壬烯酮在环连接处具有甲基，这很难实现通过相应烯炔的 Pauson-Khand 反应。该方法还为以令人满意的产率构建三环[6.4.0.0(1,5)]十二烯酮骨架提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.52
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-methylallyl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 3-methoxycarbonyl-7-methyl-5-oxaocta-1,2,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Rh(I) 催化的丙二烯的分子内 [2 + 2 + 1] 环加成反应：构建带有角甲基的双环 [4.3.0] 壬烯酮和三环 [6.4.0.0] 十二烯酮。

  摘要：

  开发了[RhCl(CO)dppp](2)-催化的丙二烯分子内羰基化[2+2+1]环加成反应来制备双环[4.3.0]壬烯酮在环连接处具有甲基，这很难实现通过相应烯炔的 Pauson-Khand 反应。该方法还为以令人满意的产率构建三环[6.4.0.0(1,5)]十二烯酮骨架提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.52