5-(F-hexyl)-4-iodopentyl acetate | 145193-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(F-hexyl)-4-iodopentyl acetate
• 英文别名: 5-perfluorohexyl-4-iodopentyl acetate；5-(n-perfluorohexyl)-4-iodo-pentylacetate；(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Tridecafluoro-4-iodoundecyl) acetate
• CAS: 145193-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₁₃IO₂
• 分子量: 574.121
• InChiKey: NOEQFGCDVUCDKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(F-hexyl)-4-iodopentyl acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-tridecanfluoroundecyl)-N,N-diallylmethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型含全氟烷基的季铵盐的合成及构效关系（SAR）

  摘要：

  制备了一系列新的含全氟烷基的季铵化合物，并检查了它们的抗菌活性。含全氟烷基的季铵盐主要对革兰氏阳性菌株如金黄色葡萄球菌表现出优异的抗菌活性，MIC（最小抑菌浓度）值在2.5和10μg/ mL之间，MBC（最小杀菌浓度）值是20微克/毫升 它们对革兰氏阴性菌株（如大肠杆菌）和真菌（如白色念珠菌）均显示弱活性，MIC值和MBC值约为100μg/ mL。此外，进一步讨论了它们的抗菌活性和结构之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.08.004
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-乙酸酯 、 全氟己基碘烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到5-(F-hexyl)-4-iodopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钛催化的全氟烷基碘加成到烯烃中

  摘要：

  在催化量的原位生成的Ti 0的存在下，全氟烷基碘化物在二甲氧基乙烷溶剂中加到烯烃中，以中等至良好的收率得到1-（正全氟烷基）-2-碘代烷烃。含有溴或酯取代基的1-烯烃，1-炔烃和烯烃与正全氟烷基碘的产率为1：1。含有酮或醇基团的1-烯烃给出了1：1加合物的低收率。1：1的加合物的还原很容易完成，整个过程适合于一瓶法。用二烯丙基醚，以良好的产率获得四氢呋喃衍生物。该反应被对-二硝基苯完全抑制，而部分被加尔维诺尔抑制。提出了单电子转移机理。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03102-6

文献信息

• Addition of perfluoroalkyl iodides to 4-pentenol and its derivatives: one-pot preparation of 2-[(F-alkyl)methyl]tetrahydrofurans
  作者：J. Greiner、A. Milius、J.G. Riess

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81175-6

  日期：1992.3

  Depending on the nature of the alkaline medium, the radical addition of perfluoroalkyl iodides to 4-pentenol gives a mixture of 5-(F-alkyl)-4-pentenol and 2-[(F-alkyl)- methyl]tetrahydrofuran, or the latter alone.

  根据碱性介质的性质，将全氟烷基碘化物自由基加成到4-戊烯醇中可得到5-（F-烷基）-4-戊烯醇和2-[（F-烷基）-甲基]四氢呋喃的混合物，或后者一个人。
• A Room Temperature Kharasch Reaction Catalyzed by Pd(0) in a Heterogeneous Aqueous System
  作者：Dai Motoda、Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<261::aid-adsc261>3.0.co;2-7

  日期：2002.6

  The palladium-catalyzed Kharasch reaction of alkenes and alkynes is enhanced by the use of a heterogeneous aqueous system, without the use of hydrophilic co-solvents or phase transfer catalysts. The Pd(0)-catalyzed reaction of terminal alkenes with bromotrichloromethane in water goes to completion within 2 h at room temperature, whereas no reaction occurs in benzene otherwise under the same conditions. The Pd(0) catalyst in aqueous me la a so effects the radical addition of iodoperfluoroalkanes toward terminal alkenes and alkynes at room temperature.