3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 1370697-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1370697-29-2
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: CQHFHZGDQWZGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯 、 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 以 硝基甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到O,O-diethyl S-(7-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-11H-benzo[b]fluoren-10-yl)phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  二炔醇与 (RO)2P(O)SH 串联环化直接合成苯并[b]芴基硫代磷酸酯

  摘要：

  通过简单制备的二炔醇和 (RO) 2 P(O)SH 的级联环化，开发了一种用于构建苯并 [ b ] 芴基硫代磷酸酯的通用且无金属方案，水是唯一的副产物。新的转化以丙二烯硫代磷酸酯为关键中间体，然后进行施密特型环化以获得所需的产物。值得注意的是，(RO) 2 P(O)SH 不仅作为亲核试剂，而且作为启动反应的酸促进剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00009
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二炔醇与 (RO)2P(O)SH 串联环化直接合成苯并[b]芴基硫代磷酸酯

  摘要：

  通过简单制备的二炔醇和 (RO) 2 P(O)SH 的级联环化，开发了一种用于构建苯并 [ b ] 芴基硫代磷酸酯的通用且无金属方案，水是唯一的副产物。新的转化以丙二烯硫代磷酸酯为关键中间体，然后进行施密特型环化以获得所需的产物。值得注意的是，(RO) 2 P(O)SH 不仅作为亲核试剂，而且作为启动反应的酸促进剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00009

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization to Access Cyclopropane-Fused Tetrahydrobenzochromenes
  作者：Perla Bharath Kumar、Chittala Emmaniel Raju、Patel Hinal Chandubhai、Balasubramanian Sridhar、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02564

  日期：2022.9.23

  Gold(I)-catalyzed efficient synthetic transformation was achieved to access the tetrahydrobenzo[h]cyclopropa[c]chromenes from allyl-substituted 1,6-diynes. Cyclopropane-fused tetrahydrobenzochromenes were obtained regioselectively in ≤92% yields. In this atom-economic organic transformation, three new C–C bonds were formed sequentially in one pot.

  实现了金（I）催化的高效合成转化，以从烯丙基取代的 1,6-二炔中获得四氢苯并[ h ]环丙[ c ]色烯。以≤92% 的产率区域选择性地获得了环丙烷稠合的四氢苯并色烯。在这种原子经济有机转化中，三个新的 C-C 键在一锅中依次形成。
• Gold(I)‐Catalyzed Regioselective Synthesis of Indenylidene Derivatives via 1,5‐Acryl Migration
  作者：Galla V. Karunakar、Perla Bharath Kumar、Pammi Venkata Rami Reddy、Komalla Sunil、Chittala Emmaniel Raju、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/asia.202400310

  日期：2024.7.15

  A novel gold (I)-catalyzed synthetic strategy has been achieved for an efficient construction of indenylidene derivatives from substituted 1,6-diynes. This reaction describes the unique reactivity of gold catalysis in facilitating the intramolecular [3,3]-sigmatropic rearrangement, 5-exo dig cyclization followed by 1,5-migration of acryl group, resulting in the formation of substituted indenylidenes

  一种新颖的金 (I) 催化合成策略已实现，可有效构建取代的 1,6-二炔的茚叉衍生物。该反应描述了金催化在促进分子内[3,3]-σ重排、5-外环化以及丙烯酰基的1,5-迁移方面的独特反应性，从而形成取代的茚亚基。成功合成了各种取代的茚叉，产率高达 92%。在该方案中，两个新的 C−C 键在一锅中经济地连续形成原子。
• Highly Regioselective Synthesis of 1,3-Diiodonaphthalene Derivatives via a Sequential Cascade Iodocyclization
  作者：Li-Jing Wang、Hai-Tao Zhu、Lei Lu、Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol300457c

  日期：2012.4.20

  A novel and flexible sequentially cascade iodocyclization for the synthesis of highly substituted 1,3-diiodinated naphthalene derivatives in up to 99% yield under mild conditions is reported. The dihalogenated moiety can be readily introduced into the naphthalenes in a position that is usually not easily functionalized.