4-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)benzonitrile | 1233533-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]benzonitrile
• CAS: 1233533-73-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: VTZARXVDYXRNFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)benzonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以92%的产率得到6-methoxy-9H-dibenzo[a,c]carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过紫外光照射 2,3-二苯基-1H-吲哚的无氧化剂和无催化剂合成二苯并[a,c]咔唑

  摘要：

  描述了在紫外线照射 (λ = 365 nm) 下通过在乙醇中环化 2,3-二苯基-1H-吲哚以及析氢来合成二苯并 [a, c] 咔唑的有效方法。该方法具有反应条件温和、不需要任何氧化剂和催化剂、释放的唯一副产物氢气的优点。值得注意的是，机理研究证实了反式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑中间体可以转化为顺式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑，其依赖于吲哚环的氮原子。随后进行分子内脱氢，产生二苯并[a,c]咔唑。

  DOI：

  10.1055/a-1677-4881
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到4-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚通过2-炔基三氟乙酰苯胺与Arenediazonium Tetrafluoroborates的钯催化反应

  摘要：

  提出了一种新颖的钯催化四氢硼酸芳族重氮鎓和2-炔基三氟乙酰苯胺合成游离NH 2，3-二取代的吲哚的方法。该反应可耐受起始炔烃和芳二氮杂鎓盐中的多种有用的取代基，包括溴和氯取代基，硝基，氰基，酮基，酯和醚基，以及邻位取代基如甲氧基和甲基。

  DOI：

  10.1021/ol101321g