(4R,5E,7R,8R,10R,11Z)-7,8-bis(triethylsilyloxy)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyl-12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dodeca-1,5,11-trien-4-yl acrylate | 1242069-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5E,7R,8R,10R,11Z)-7,8-bis(triethylsilyloxy)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyl-12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dodeca-1,5,11-trien-4-yl acrylate
• CAS: 1242069-82-4
• 化学式: C₄₀H₇₇BO₇Si₃
• 分子量: 765.115
• InChiKey: MHBNMRMNWVZOHI-OGUSGQEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.36
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5E,7R,8R,10R,11Z)-7,8-bis(triethylsilyloxy)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyl-12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dodeca-1,5,11-trien-4-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(R)-5,6-dihydro-6-((1E,3R,4R,6R,7Z)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-1,7-dienyl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 的全合成：通过区域选择性和立体选择性多烯水合、氧化和硼氢化序列

  摘要：

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。

  DOI：

  10.1021/ol101340n
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5E,7R,8R,10R,11Z)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,8-bis(triethylsilyloxy)dodeca-1,5,11-trien-4-ol 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(4R,5E,7R,8R,10R,11Z)-7,8-bis(triethylsilyloxy)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyl-12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dodeca-1,5,11-trien-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 的全合成：通过区域选择性和立体选择性多烯水合、氧化和硼氢化序列

  摘要：

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。

  DOI：

  10.1021/ol101340n