(4R,5E,7R,8R,10R,11Z)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,8-bis(triethylsilyloxy)dodeca-1,5,11-trien-4-ol | 1242069-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4R,5E,7R,8R,10R,11Z)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,8-bis(triethylsilyloxy)dodeca-1,5,11-trien-4-ol
• CAS: 1242069-81-3
• 化学式: C₃₇H₇₅BO₆Si₃
• 分子量: 711.066
• InChiKey: CKDAZSNBGZDNHP-ZQGYEOKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5E,7R,8R,10R,11Z)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,8-bis(triethylsilyloxy)dodeca-1,5,11-trien-4-ol 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(4R,5E,7R,8R,10R,11Z)-7,8-bis(triethylsilyloxy)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyl-12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dodeca-1,5,11-trien-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 的全合成：通过区域选择性和立体选择性多烯水合、氧化和硼氢化序列

  摘要：

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。

  DOI：

  10.1021/ol101340n
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5R,7R,8Z)-4,5-bis(triethylsilyloxy)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nona-2,8-dienal 、 (R,R)-1,3-双[(4-溴苯基)甲基]-2-氯八氢-2-烯丙基-1H-1,3,2-苯并二氮杂噻咯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(4R,5E,7R,8R,10R,11Z)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,8-bis(triethylsilyloxy)dodeca-1,5,11-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 的全合成：通过区域选择性和立体选择性多烯水合、氧化和硼氢化序列

  摘要：

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。

  DOI：

  10.1021/ol101340n

文献信息

• Total Synthesis of Fostriecin: Via a Regio- and Stereoselective Polyene Hydration, Oxidation, and Hydroboration Sequence
  作者：Dong Gao、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol101340n

  日期：2010.9.3

  A total synthesis of the fostriecin has been achieved in 24 steps from enyne 11. The lactone moiety was installed by a Leighton allylation and Grubbs ring-closing metathesis reaction. The highly reactive Z,Z,E-triene moiety was installed via a late-stage Suzuki−Miyaura cross-coupling of a remarkably stable Z-vinyl boronate. The relative and absolute stereocenters of the C-8,9,11 triol were generated

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。